(R)-3-amino-1-methoxypropyl β-D-glucopyranoside | 122603-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-amino-1-methoxypropyl β-D-glucopyranoside
• CAS: 122603-96-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₇
• 分子量: 267.279
• InChiKey: KQMZDNCWIROUTH-JQRWTQJCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-azido-1-methoxypropyl β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到(R)-3-amino-1-methoxypropyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甜杏仁乳胶中同源ω-氨基化的1-甲氧基烷基β-d-吡喃葡萄糖苷与β-d-葡萄糖苷酶之间相互作用的不规则性

  摘要：

  摘要以C 2-5原子烷基链的ω端带有叠氮基或氨基的多个（R）-和（S）-1-甲氧基烷基β-d-吡喃葡萄糖苷为原料。甜杏仁乳胶中β-d-葡萄糖苷酶的底物或竞争性抑制剂。所有叠氮化物均以较高的速率裂解，而胺仅需部分水解就需要极高的酶浓度和孵育时间。尽可能确定动力学参数。糖苷中的氨基对K i值或裂解率的影响并未以预期的规律变化。发现（R）-3-氨基-1-甲氧基丙基β-d-吡喃葡萄糖苷（4）具有优异的行为。与非对映异构体及其较小或较大的同系物相比，化合物4对酶具有更高的亲和力，并且几乎完全抵抗酶催化的裂解。考虑到酶结合的糖苷的可能的三维结构，讨论了活性位点中相互作用基团的某种空间取向。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84057-1