6H-6-oxo-3-bromo-5-(m-toluidino)-anthra<1,9-cd>isoxazole | 93702-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6H-6-oxo-3-bromo-5-(m-toluidino)-anthra<1,9-cd>isoxazole
• 英文别名: 3-bromo-5-(3-methylphenylamino)-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-one；12-Bromo-10-(3-methylanilino)-15-oxa-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaen-8-one
• CAS: 93702-82-0
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 405.25
• InChiKey: GPVSZKABICREQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-6-oxo-3-bromo-5-(m-toluidino)-anthra<1,9-cd>isoxazole 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-isobutyl-5-(3-methylphenylamino)-6,11-dihydro-3H-anthra[1,2-d][1,2,3]triazole-6,11-dione 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkyl-5-arylamino-6,11-dihydro-3H-anthra[1,2-d]-[1,2,3]triazole-6,11-dione 2-oxides by nitrosation of 3-alkylamino-5-arylamino-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-ones

  摘要：

  Nitrosation of 3-alkylamino-5-arylamino-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-ones with sodium nitrite in acetic acid leads to the formation of the corresponding unstable N-nitroso derivatives which are converted into 3-alkyl-5-arylamino-6,11-dihydro-3H-anthra[1,2-d][1,2,3]triazole-6,11-dione 2-oxides on heating.

  DOI：

  10.1134/s1070428006090193
• 作为产物：
  描述：

  1-Azido-2-bromo-4-m-tolylamino-anthraquinone 以 甲苯 为溶剂， 生成 6H-6-oxo-3-bromo-5-(m-toluidino)-anthra<1,9-cd>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Gornostaev, L. M.; Zeibert, G. F.; Turbovets, T. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1592 - 1594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unmasking of aminoanthroquinone moiety through a ring opening in the presence of copper salts and a subsequent cross-coupling/recyclization cascade
  作者：S.F. Vasilevsky、L.M. Gornostaev、A.A. Stepanov、E.V. Arnold、I.V. Alabugin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.129

  日期：2007.3

  In the presence of copper(I) salts, 3-bromo- or 3-iodoisoxazoles undergo isoxazole ring opening to give keto amines that can undergo further one-pot cascade cross-coupling/recyclization transformation into an extended flat polyaromatic ring system that can provide an interesting new platform for the design of DNA intercalators. If necessary, the three-step reaction cascade can be interrupted at a desired

  在铜（I）盐的存在下，3-溴-或3-碘异恶唑经历异恶唑开环反应，得到酮胺，该酮胺可以进一步进行一锅级联交叉偶联/再循环转化为扩展的扁平聚芳环体系，从而提供设计DNA嵌入剂的一个有趣的新平台。如果需要，可以通过明智地选择反应温度和催化剂，在所需​​的中间步骤中中断三步反应级联。
• GORNOSTAEV, L. M.;ZEJBERT, G. F.;TURBOVETS, T. F.;KOLESETSKAYA, G. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 8, 1746-1749
  作者：GORNOSTAEV, L. M.、ZEJBERT, G. F.、TURBOVETS, T. F.、KOLESETSKAYA, G. I.

  DOI：——

  日期：——