2,2,3-triphenylaziridine | 26162-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2,3-triphenylaziridine
• CAS: 26162-53-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: NFKHZOUVDOPIGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-triphenylaziridine 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到2-Fluoro-1,2,2-triphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用氨基磺酸盐作为氮源通过烯烃活化进行电化学氮叠氮化

  摘要：

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201801106
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基亚磷酸二乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 lithium perchlorate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2,3-triphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用氨基磺酸盐作为氮源通过烯烃活化进行电化学氮叠氮化

  摘要：

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201801106

文献信息

• Electrochemical Aziridination of Internal Alkenes with Primary Amines
  作者：Maksim Ošeka、Gabriele Laudadio、Nicolaas P. van Leest、Marco Dyga、Aloisio de A. Bartolomeu、Lukas J. Gooßen、Bas de Bruin、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.002

  日期：2021.1

  realizes this concept via an oxidative coupling between alkenes and primary alkylamines. The reaction is carried out in an electrochemical flow reactor leading to short reaction/residence times (5 min), high yields, and broad scope. At the cathode, hydrogen is generated, which can be used in a second reactor to reduce the aziridine, yielding the corresponding hydroaminated product. Mechanistic investigations

  氮丙啶是有用的合成构件，广泛用于制备各种含氮衍生物。由于当前的方法需要使用预官能化的胺，因此开发能够建立烯烃和胺的结合的氮丙啶的合成策略将具有很大的合成价值。在这里，我们报告了一种电化学方法，该方法通过烯烃与伯烷基胺之间的氧化偶联实现了这一概念。该反应在电化学流动反应器中进行，从而缩短了反应/停留时间（5分钟），产率高且适用范围广。在阴极处产生氢，该氢可用于第二反应器中以还原氮丙啶，得到相应的氢化胺化产物。
• A sustainable strategy for the straightforward preparation of 2<i>H</i>-azirines and highly functionalized <i>NH</i>-aziridines from vinyl azides using a single solvent flow-batch approach
  作者：Michael Andresini、Leonardo Degannaro、Renzo Luisi

  DOI：10.3762/bjoc.17.20

  日期：——

  The reported flow-batch approach enables the easy preparation of 2H-azirines and their stereoselective transformation into highly functionalized NH-aziridines, starting from vinyl azides and organolithium compounds. The protocol has been developed using cyclopentyl methyl ether (CPME) as an environmentally benign solvent, resulting into a sustainable, safe and potentially automatable method for the

  报道的分流方法使2 H-叠氮基的制备容易，并且可以从乙烯基叠氮化物和有机锂化合物开始将其立体选择性转化为高度官能化的NH-氮丙啶。该协议是使用环戊基甲基醚（CPME）作为环境友好溶剂开发的，从而导致了一种可持续，安全且潜在可自动化的方法，用于合成有趣的应变化合物。
• α-Tertiary Primary Amine Synthesis via Photocatalytic C(sp³)–H Aminoalkylation
  作者：Hongping Zhao、Yuanyuan Hu、Songlin Zheng、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02507

  日期：2023.9.15

  α-tertiary primary amines via photocatalytic radical coupling of native C(sp3)–H substrates with N-unsubstituted ketimines is reported. LiBr was used as a hydrogen atom transfer reagent to cleave C(sp3)–H bonds to get alkyl radicals. The in situ-generated HBr can then serve as a Bronsted acid to activate N-unsubstituted ketimines readily for single-electron reduction to deliver α-amino radicals. As a consequence

  据报道，通过天然 C(sp 3 )–H 底物与N-未取代的酮亚胺的光催化自由基偶联，可以轻松获得位阻 α-叔伯胺。LiBr被用作氢原子转移试剂来裂解C(sp 3 )–H键以获得烷基。原位生成的 HBr 然后可以充当布朗斯台德酸，轻松激活N-未取代的酮亚胺，进行单电子还原以传递 α-氨基自由基。结果，自由基-自由基偶联提供了带有密集α-叔取代基的伯胺。该反应的特点是条件简单温和、100% 原子经济性以及适用于苄基醚、环醚、苯甲醇、烷基芳烃和碳环的广泛烃底物范围。
• Preparation of fluoro amines by the reaction of aziridines with hydrogen fluoride in pyridine solution
  作者：Tamsir N. Wade

  DOI：10.1021/jo01314a023

  日期：1980.12
• WADE T. N., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5328-5333
  作者：WADE T. N.

  DOI：——

  日期：——