(2-fluorophenyl)methan-d2-ol | 127530-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluorophenyl)methan-d2-ol
• 英文别名: Dideuterio-(2-fluorophenyl)methanol
• CAS: 127530-30-7
• 化学式: C₇H₇FO
• 分子量: 128.115
• InChiKey: QEHXDOJPVIHUDO-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluorophenyl)methan-d2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-fluoro-<α-2H>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric Flavoenzyme Models with a Modified Pyrimidine Ring:  Syntheses, Physical Properties, and Stereochemistry in the Reactions with NAD(P)H Analogs

  摘要：

  Optically active 5-deazaflavin derivatives (3-aryl-10-(4-tert-butylphenyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione) with an axial chirality at the pyrimidine ring have been synthesized, and the kinetics of enantiomerization have been measured for some of them. The absolute configurations of these compounds have been determined by X-ray crystallographic analysis and chemical reactions for the first time in atropisomeric flavoenzyme models. Enantioface-differentiating (net) hydride-transfer reactions with 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) have revealed that the selectivity of the reacting face. of the 3-[2-(hydroxymethyl)phenyl] derivative 1 changes depending on the presence or absence of Mg2+; the hydroxymethyl group of 1 exerts steric inhibition in the absence of Mg2+, whereas it facilitates the approach of BNAH. in the presence of Mg2+ Asymmetric (net) hydride-transfer reactions with chiral 1,4-dihydro-2,4-dimethyl-N-(alpha-methylbenzyl)-1-propylnicotinamide (Me(2)PNPH) predict that the most favorable intermolecular arrangement of these two molecules at the transition state is the one in which the pyrimidine ring of 1 and the carbamoyl group of Me(2)PNPH tend to face each other and the maximum overlap of their molecular planes is achieved regardless of the presence or absence of Mg2+. The arrangement mimics that of FAD and NADPH in the active site of a flavoenzyme. The present result indicates an energetically favorable overlap of the molecular planes of a flavin and an NAD(P)H coenzyme, as well. as a significant influence of functional groups from an apoenzyme in proximity to a flavin coenzyme on the stereochemistry of biological redox reactions.

  DOI：

  10.1021/jo961799t
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸甲酯 在 二甲基硫 、 重水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到(2-fluorophenyl)methan-d2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用水作为 H/D 源电化学还原苯甲酸酯

  摘要：

  可以说，水是还原反应的理想氢源，但在实践中存在很大困难。在这项工作中，利用水作为氢源，在完整的电池中通过直流电或快速交变极性电流电解来电化学还原苯甲酸酯，具体取决于酯的电子特性。值得注意的是，使用 D 2 O 的反应提供了有价值的d 2 -苯甲醇，D 结合率高达 97%。机理研究表明，反应途径取决于底物。

  DOI：

  10.1039/d3gc03832g

文献信息

• Reductive Deuteration of Aromatic Esters for the Synthesis of α,α-Dideuterio Benzyl Alcohols Using D2O as Deuterium Source
  作者：Xiaodong Ma、Jie An、Shihui Luo、Chaoqun Weng、Yuxuan Ding、Chen Ling、Michal Szostak

  DOI：10.1055/s-0040-1705944

  日期：2021.1

  α,α-Dideuterio benzyl alcohols are important building blocks for the synthesis of deuterium-labeled medicines and agrochemicals. We have developed the first general single-electron transfer reductive deuteration of readily commercially available aromatic esters for the synthesis of α,α-dideuterio benzyl alcohols using benign D2O and a mild single-electron donor SmI2. This operationally convenient method

  α,α-Dideuterio 苄醇是合成氘标记药物和农用化学品的重要组成部分。我们已经开发了第一个通用单电子转移还原氘化的易于商购的芳香酯，用于使用良性 D2O 和温和的单电子供体 SmI2 合成 α,α-双氘代苄醇。这种操作方便的方法具有非常好的官能团耐受性和高氘掺入量 (>95% D2)。潜在的影响已通过合成许多重要的生物活性化合物的氘标记构建块来证明。最重要的是，该方法代表了使用温和且高度化学选择性的镧系元素 (II) 试剂对苄型羰基自由基进行选择性还原氘化的第一个例子。
• 一种α,α-二氘代苄醇类化合物、氘代药物及一种苯甲酸酯类化合物的还原氘化方法
  申请人：天津海一科技有限公司

  公开号：CN113354513A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明涉及α,α‑二氘代苄醇类化合物及用于制备α,α‑二氘代苄醇类化合物的一种苯甲酸酯类化合物的还原氘化方法，其特征在于通式（1）所示的苯甲酸酯类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂和路易斯碱在有机溶剂I中反应生成通式（2）所示的α,α‑二氘代苄醇类化合物。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代苄醇类化合物制备方法氘代率低、区位选择性差、化学选择性差、需使用昂贵的钌催化剂或昂贵且易燃的金属氘化物的缺陷，具有产物氘代率高、氘代位点区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。
• Supersonic jet studies of benzyl alcohols: minimum energy conformations and torsional motion
  作者：Hoong Sun Im、E. R. Bernstein、Henry V. Secor、Jeffrey I. Seeman

  DOI：10.1021/ja00012a008

  日期：1991.6

  Supersonic jet mass resolved excitation spectroscopy is employed to determine the minimum energy conformations of benzyl alcohol and a series of nine methyl-, ethyl-, fluoro-, and aminobenzyl alcohols. The interpretation of the time-of-flight mass spectra (TOFMS) of these molecules leads to the assignment of specific molecular geometries for each system. The minimum energy conformation of the -CH2O moiety

  摘要 : 超声喷射质量分辨激发光谱用于确定苯甲醇和一系列九种甲基-、乙基-、氟-和氨基苯甲醇的最小能量构象。对这些分子的飞行时间质谱 (TOFMS) 的解释导致为每个系统分配特定的分子几何形状。-CH2O 部分的最小能量构象被确定为垂直于芳环平面。空间无阻碍的苯甲醇中的羟基质子指向苯环。羟甲基低频扭转运动的势能垒主要来自于 OH 基团和环的 pi 系统之间的内部氢键相互作用。(jg)
• 1,2,4,6-Cycloheptatetraene: the key intermediate in arylcarbene interconversions and related C7H6 rearrangements
  作者：Robert J. McMahon、Christopher J. Abelt、Orville L. Chapman、Jeffery W. Johnson、Curtis L. Kreil、Jean Pierre LeRoux、Anne M. Mooring、Paul R. West

  DOI：10.1021/ja00242a034

  日期：1987.4