2-(5-(benzyloxy)pent-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1426250-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-(benzyloxy)pent-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1426250-27-2
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₃
• 分子量: 302.222
• InChiKey: PHXJPWKQPLMNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 copper(II) sulfate 、 二环己胺 、 三苯基膦 、 苄胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(5-(benzyloxy)pent-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-(5-(benzyloxy)pent-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜（II）在水性介质和露天环境中催化的烯丙基原硼化

  摘要：

  已经开发了一种在大气条件下在水性介质中容易地用Cu（II）催化单取代的烯基的原硼氢化的方法。该反应选择性地发生，有利于内部烯烃的原硼烷基化，以适度到良好的产率得到1，1-二取代的乙烯基硼酸衍生物（至多93∶7）。该方法已应用于多种苯丙二烯衍生物以及烷基取代的丙二烯。

  DOI：

  10.1039/d0nj02010a

文献信息

• A general catalytic synthetic strategy for highly strained methylenecyclobutanes and spiromethylenecyclobutanes
  作者：Haotian Zhao、Yu Lin、Mingyu Jiang、Bo Su

  DOI：10.1039/d3sc01103h

  日期：——

  Highly strained methylenecyclobutanes (MCBs) are intriguing scaffolds in synthetic chemistry and drug discovery, but there is no such strategy that enables the synthesis of structurally diverse MCBs with defined stereochemistry. We report a general synthetic strategy for (boromethylene)cyclobutanes (BMCBs) and spiro-BMCBs by a challenging Cu-catalyzed highly chemo-, stereo-, and regioselective borylative

  高张力亚甲基环丁烷 (MCB) 是合成化学和药物发现中令人感兴趣的支架，但没有这样的策略能够合成具有明确立体化学的结构多样的 MCB。我们报告了通过具有挑战性的铜催化的脂肪族炔烃的高度化学、立体和区域选择性硼基环化来合成（硼甲基）环丁烷（BMCB）和螺环-BMCB 的一般合成策略。这种策略不仅能够在 MCB 骨架上的每个位点安装具有明确立体化学的各种功能，而且还引入了一种多功能的硼亚甲基单元，该单元很容易转化为各种新的官能团；这些特征显着扩大了 MCB 的结构多样性，在药物发现中特别有价值。利用该策略获得的一种常见的BMCB，实现了四种含环丁烷天然产物的简洁而发散的全合成。还研究了炔烃硼基化的高区域选择性和高张力环环化效率的起源。
• NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism
  作者：Fanke Meng、Byunghyuck Jung、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol4004178

  日期：2013.3.15

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.