4-chloro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran | 1494961-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-Chloro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxane
• CAS: 1494961-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClF₃O
• 分子量: 264.675
• InChiKey: JYUGNVRUIYIBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 buten-1-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-chloro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  相同铁盐诱导的顺序氧化-Prins 反应过程：从苯甲醇中直接获得 2-Aryl-4-Chloro-Tetrahydropyrans

  摘要：

  粘土负载的硝酸铁（III）（Clayfen）用作化学计量试剂，首先氧化苯甲醇。如此获得的醛通过由介质中已经存在的铁物质诱导的 Prins 环化作用原位转化为四氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339306

文献信息

• Benzyl chlorides as aldehyde surrogates in the Prins cyclization: Direct access to 2-aryl-4-chlorotetrahydropyrans
  作者：E. Pravardhan Reddy、P. Padmaja、P. Chandra Shekar、K. Kamalaker Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153746

  日期：2022.5

  An efficient synthesis of 2-aryl-4-chloro-tetrahydropyrans has been accomplished from benzyl chlorides and homoallylic alcohols using FeCl3 as a promoter through a sequential oxidation/Prins cyclization in high yields. This is the first report on the use of benzyl chlorides as surrogates for aldehydes in the Prins cyclization.

  使用 FeCl 3作为促进剂，通过顺序氧化/Prins 环化以高产率从苄基氯和高烯丙醇中高效合成 2-aryl-4-chloro-tetrahydropyrans 。这是关于在 Prins 环化中使用苄基氯作为醛替代物的第一份报告。