3-[(E)-3-({1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)prop-1-enyl]benzonitrile | 938447-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-({1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)prop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 938447-12-2
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 441.551
• InChiKey: NXGROLQFKTXOKZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-({1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)prop-1-enyl]benzonitrile 、 (氯磺酰基)乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到ethyl [([(E)-3-(3-cyanophenyl)prop-2-enyl]{1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)sulfonyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于前药的N-苯磺酰基哌啶衍生物作为新型口服活性因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了我们根据前药策略对一系列口服活性fXa抑制剂进行的研究。固相平行合成鉴定出一系列独特的fXa抑制剂，它们具有取代的苯磺酰基作为新型S4结合元素。该系列化合物39化合物显示出对fXa的有效抑制活性（IC50 = 13 nM），并且对凝血酶的选择性极佳（> 7000倍）。其高亲水性基团的掩蔽导致产生相关的前药28，其在口服给药后表现出抗凝作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.066
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-one 、 (E)-3-(3-aminoprop-1-enyl)benzonitrile 在 NaBH(OAc)2 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-[(E)-3-({1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)prop-1-enyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于前药的N-苯磺酰基哌啶衍生物作为新型口服活性因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了我们根据前药策略对一系列口服活性fXa抑制剂进行的研究。固相平行合成鉴定出一系列独特的fXa抑制剂，它们具有取代的苯磺酰基作为新型S4结合元素。该系列化合物39化合物显示出对fXa的有效抑制活性（IC50 = 13 nM），并且对凝血酶的选择性极佳（> 7000倍）。其高亲水性基团的掩蔽导致产生相关的前药28，其在口服给药后表现出抗凝作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.066