ethyl 5-(2-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate | 1013422-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate
• CAS: 1013422-69-9
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 371.823
• InChiKey: XLIDSVQFRAWVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl 5-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的一锅类胡萝卜素NH插入反应和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol800087p
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobenzalaniline 、 ethyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazobut-3-enoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以45%的产率得到ethyl 5-(2-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的一锅类胡萝卜素NH插入反应和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol800087p