2-(2-((3aR,4R,7S,7aS)-5,6-dihydroxy-1,3-dioxooctahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1451059-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((3aR,4R,7S,7aS)-5,6-dihydroxy-1,3-dioxooctahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1451059-45-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈S
• 分子量: 439.486
• InChiKey: FEVDVGIAJOCMBI-OLQSNFDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((3aR,4R,7S,7aS)-5,6-dihydroxy-1,3-dioxooctahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(2-(2-((2-(4-((Z)-1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)phenoxy)ethyl)(methyl)amino)ethoxy)ethyl)-2-undecylhexahydro-5H-4,8-methano[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Temperature-Responsive Self-Assemblies of ‘Kinked' Amphiphiles

  摘要：

  本文介绍了新型降冰片烷基双亲化合物的合成及其相应胶体的热反应。研究发现，随着温度的升高，1-4 的流体力学直径（DH）膨胀或收缩受双亲化合物疏水区域（12 或 16 碳链）长度的影响。我们以这些数据为起点，将其扩展到活性肿瘤靶向系统中，通过对两种双亲化合物进行改性，在极性头端基团加入雌激素受体拮抗剂他莫昔芬。这是由三唑分子实现的，而 C12 (18) 或 C16 (19) 疏水链则被加入疏水区域，试图保留我们的初步研究结果中观察到的对热刺激的反应。这些功能化新型双亲化合物的临界聚集浓度值分别为 510 微摩尔和 19 微摩尔，同时观察到 18 和 19 的水性自组装分别为 56 纳米和 106 纳米。低温透射电子显微镜成像显示，18 具有脂质体形态，而含有 C16 疏水部分的 19 则形成了不确定的无定形聚集体。最后，研究了这些集合体对温度的反应，只有 C12 变体 18 在 5-55°C 的热窗口内显示出温度反应。

  DOI：

  10.1071/ch13278
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-(2-((3aR,4R,7S,7aS)-5,6-dihydroxy-1,3-dioxooctahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Temperature-Responsive Self-Assemblies of ‘Kinked' Amphiphiles

  摘要：

  本文介绍了新型降冰片烷基双亲化合物的合成及其相应胶体的热反应。研究发现，随着温度的升高，1-4 的流体力学直径（DH）膨胀或收缩受双亲化合物疏水区域（12 或 16 碳链）长度的影响。我们以这些数据为起点，将其扩展到活性肿瘤靶向系统中，通过对两种双亲化合物进行改性，在极性头端基团加入雌激素受体拮抗剂他莫昔芬。这是由三唑分子实现的，而 C12 (18) 或 C16 (19) 疏水链则被加入疏水区域，试图保留我们的初步研究结果中观察到的对热刺激的反应。这些功能化新型双亲化合物的临界聚集浓度值分别为 510 微摩尔和 19 微摩尔，同时观察到 18 和 19 的水性自组装分别为 56 纳米和 106 纳米。低温透射电子显微镜成像显示，18 具有脂质体形态，而含有 C16 疏水部分的 19 则形成了不确定的无定形聚集体。最后，研究了这些集合体对温度的反应，只有 C12 变体 18 在 5-55°C 的热窗口内显示出温度反应。

  DOI：

  10.1071/ch13278