(4-isobutyl-2-methylphenyl)methanol | 73206-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-isobutyl-2-methylphenyl)methanol
• 英文别名: 4-Isobutyl-2-methylbenzylalkohol；[2-methyl-4-(2-methylpropyl)phenyl]methanol
• CAS: 73206-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LLAIAYVDTAUBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-isobutyl-2-methylphenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到1-(chloromethyl)-4-isobutyl-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳烯-樱井烯丙基化反应对环状烯丙基硅烷进行Ir催化的不对称和区域选择性加氢并生成季立体中心

  摘要：

  通过Birch还原反应制备了许多含有烯丙基硅烷部分的环状二烯，并进行了铱催化的区域选择性和不对称氢化，从而提供了高转化率和对映体过量（至多99％ee）的手性烯丙基硅烷 。该化合物先后用于Hosomi-Sakurai烯丙基化反应中，并与各种醛（以TiCl 4为路易斯酸）结合，提供了两个具有优异非对映选择性的立体异构中心的加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201704684
• 作为产物：
  描述：

  4-isobutyl-2-methylbenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4-isobutyl-2-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Nasipuri,D. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 3034 - 3036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of a 1-Methyl-3,4-dihydronaphthalene-Based Sphingosine-1-Phosphate (S1P) Receptor Agonist Ceralifimod (ONO-4641). A S1P₁ and S1P₅ Selective Agonist for the Treatment of Autoimmune Diseases
  作者：Haruto Kurata、Kensuke Kusumi、Kazuhiro Otsuki、Ryo Suzuki、Masakuni Kurono、Takaki Komiya、Hiroshi Hagiya、Hirotaka Mizuno、Hiroki Shioya、Takeji Ono、Yuka Takada、Tatsuo Maeda、Norikazu Matsunaga、Tetsu Kondo、Sachiko Tominaga、Ken-ici Nunoya、Hidekazu Kiyoshi、Masaharu Komeno、Shinji Nakade、Hiromu Habashita

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00785

  日期：2017.12.14

  lic acid 13n (ceralifimod, ONO-4641), a sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor agonist selective for S1P1 and S1P5, is described. While it has been revealed that the modulation of the S1P1 receptor is an effective way to treat autoimmune diseases such as relapsing–remitting multiple sclerosis (RRMS), it was also reported that activation of the S1P3 receptor is implicated in some undesirable effects

  1-（6-[（2-甲氧基-4-丙基苄基）氧基] -1-甲基-3,4-二氢萘-2-基}甲基）氮杂环丁烷-3-羧酸13n（ceralifimod，ONO- （4641），描述了对S1P 1和S1P 5具有选择性的鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。尽管已经发现调节S1P 1受体是治疗自身免疫性疾病（例如复发-缓解型多发性硬化症（RRMS））的有效方法，但也有报道称S1P 3受体的激活与某些不良作用有关。我们对命中化合物6进行了结构-活性关系（SAR）研究在亲水性头部区域具有氨基酸部分。在通过诱导构象约束力鉴定具有二氢萘中心核的先导化合物之后，亲脂性尾部区域的优化导致发现13n作为临床候选物，其对S1P 1的选择性比S1P 3高> 30 000倍，并且在小鼠外周淋巴细胞降低（PLL）测试（口服给药24小时后，ED 50 = 0.029 mg / kg）。
• NASIPURI D.; SAMADDAR A. K.; DATTA I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 3034-3036
  作者：NASIPURI D.、 SAMADDAR A. K.、 DATTA I.

  DOI：——

  日期：——