1-(6-phenylpyridazin-3-yl)-3-hydroxypyridinium chloride | 85969-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6-phenylpyridazin-3-yl)-3-hydroxypyridinium chloride
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(6-phenyl-3-pyridazinyl)pyridinium chloride；1-(6-phenylpyridazin-3-yl)pyridin-1-ium-3-ol;chloride
• CAS: 85969-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₃O*Cl
• 分子量: 285.733
• InChiKey: WQJHFDWBSOQNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-phenylpyridazin-3-yl)-3-hydroxypyridinium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-hydroxy-1-(6-phenyl-3-pyridazinyl)pyridinium fumarate
  参考文献：
  名称：

  Moustafa, A. Heshmat; Shalaby, Alyaa A.; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 564 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(6-phenylpyridazin-3-yl)-3-hydroxypyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Studies of [4n+2]π-Thermal Cyclodimerization of 1-(3-Pyridazinyl)-3-oxidopyridinium Betaines

  摘要：

  该研究以光谱学为基础，考察了碱催化的1-(6-芳基吡啶并嗪-3-基)-3-氧化吡啶铵氯化物的环二聚反应动力学，反应在λ 380 nm下进行。发现该反应对于游离的贝塔因子是二阶反应，对于碱是零阶反应。另一方面，反二聚化（单体形成）是一阶反应。研究表明，低温有利于二聚化，而相对较高的温度（约70℃）有利于反二聚化过程。发现溶剂对反应速率的影响遵循乙醇>氯仿≈1,2-二氯乙烷的顺序。只有在约70℃的1,2-二氯乙烷中才能完全解离。采用标准方法计算了热力学活化参数。因此，发现∆G#与取代基和溶剂无关。高负值的∆S#支持有利于协同机理的环状过渡态。使用SCF-PPP逼近方法进行的MO计算表明，研究的贝塔因子具有较低的HOMO-LUMO能隙。

  DOI：

  10.1135/cccc19921951

文献信息

• Iskander, M. L.; El-Abbady, S. A.; Shalaby, A. A., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 6, p. 1015 - 1023
  作者：Iskander, M. L.、El-Abbady, S. A.、Shalaby, A. A.、Moustafa, A. H.

  DOI：——

  日期：——