4-acetyl-1-(4-N-methylcarbamoylpyrazol-3-yl)-5-methylpyrrole-2-carboxylic acid | 80745-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-acetyl-1-(4-N-methylcarbamoylpyrazol-3-yl)-5-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-acetyl-5-methyl-1-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-5-yl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 80745-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₄
• 分子量: 290.279
• InChiKey: WUDQLERSRUSDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1a-Acetyl-2-methyl-4-methylcarbamoyl-1,1a-dihydro-3,6,6a-triaza-cyclopropa[e]indene-6b-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以56.1%的产率得到4-acetyl-1-(4-N-methylcarbamoylpyrazol-3-yl)-5-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations of 6H-cyclopropa(e)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine. III. Synthesis and X-ray crystal structure determination of a 1-pyrazol-3-ylpyrrole-2-carboxylic acid.

  摘要：

  描述了ka-acetyl-5a, 6a-二氢-6a-乙氧基-碳酰基-6H-环丙烷[e]吡嗪[1, 5a]嘧啶（3、4和5）的环转化和环扩展。例如，将4a与氢氧化钾在乙醇中反应得到了4-乙酰基-1-(4-氰基吡嗪-3-基)-5-甲基吡咯-2-羧酸（7a），其结构通过X射线晶体结构测定得到了证实。另一方面，发现3a与乙醇、在氢氧化钾存在下的乙醇或醋酸反应时，分别以中等产率生成了7, 8-二氢-8-乙氧基（或乙酰氧基）-4H-吡嗪[1, 5-a][1, 3]二氮杂烯（分别为17、11或24）。此外，当使用水合二恶烷作为反应介质时，3a转化为乙基6-吡嗪[1, 5-a]嘧啶丙酸酯（22），被发现以酮和烯醇互变异构体的混合物存在。讨论了这些产物形成的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3214

文献信息

• KURIHARA, TAKUSHI;TANI, TSUTOMU;NASU, KEIKO;INOUE, MASATOSHI;ISHIDA, TOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3214-3225
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、TANI, TSUTOMU、NASU, KEIKO、INOUE, MASATOSHI、ISHIDA, TOSH+

  DOI：——

  日期：——