4-methoxy-benzenethiosulfonic acid S-(4-chloro-phenyl ester) | 96636-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-benzenethiosulfonic acid S-(4-chloro-phenyl ester)
• 英文别名: S-(4-chlorophenyl) 4-methoxybenzenesulfonothioate；S-4-bromophenyl 4-methoxybenzenesulfonothioate；4-methoxy-benzenethiosulfonic acid S-(4-chloro-phenyl ester)；4-Methoxy-benzolthiosulfonsaeure-S-(4-chlor-phenylester)；4-Methoxy-benzolsulfonsaeure-S-(4-chlor-phenyl)-thioester
• CAS: 96636-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃S₂
• 分子量: 314.814
• InChiKey: OCJRKOFMGRXUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 phosphomolybdic acid 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methoxy-benzenethiosulfonic acid S-(4-chloro-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  通过磷钼酸介导的磺酰肼的不成比例的偶联反应合成对称/不对称的硫代磺酸盐

  摘要：

  据报道，磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是一种绿色的低成本催化剂，可通过磺酰肼的不成比例的偶联反应合成对称/不对称的硫代磺酸盐。该报道的催化系统的特征包括低催化剂装载量（1mol％），有效的转化率和高产率（高达94％）。另外，该反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152757

文献信息

• Visible-light mediated sulfonylation of thiols <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Akshay M. Nair、Shreemoyee Kumar、Indranil Halder、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c9ob01040h

  日期：——

  mediated synthesis of thiosulfonates via a radical–radical coupling of sulfenyl radicals and arylsulfonyl radicals was developed. The reaction of thiols, aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO proceeded at room temperature using 5 mol% eosin Y. The reaction displayed wide functional group tolerance and delivered the unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields.

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。
• Metal‐Free Synthesis of Thiosulfonates via Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Guoqing Li、Ziyu Gan、Kexin Kong、Xiaomeng Dou、Daoshan Yang

  DOI：10.1002/adsc.201900157

  日期：2019.4.16

  A simple and catalyst‐free strategy was developed for the synthesis of unsymmetrical thiosulfonates using readily available DABCO⋅(SO2)2 as a solid and bench‐stable sulfur dioxide surrogate. The corresponding thiosulfonates were obtained through a radical pathway with good functional group tolerance. This strategy offers a promising synthesis method for the construction of diverse and useful thiosulfonates

  开发了一种简单且无催化剂的策略，使用容易获得的DABCO⋅（SO 2）2作为固体和稳定的二氧化硫替代物来合成不对称硫代磺酸盐。通过具有良好官能团耐受性的自由基途径获得了相应的硫代磺酸盐。该策略为合成化学和药物化学领域中构建各种有用的硫代磺酸盐提供了一种有前途的合成方法，并扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略的数量。
• Klivenyi, Magyar Kemiai Folyoirat, 1958, vol. 64, p. 121
  作者：Klivenyi

  DOI：——

  日期：——