methyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexapyranoside | 18465-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexapyranoside
• 英文别名: Deoxylyxohexopyranose；Methyl 4,6-dideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside；(2R,3R,4R,6S)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 18465-83-3
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: FHJRJRVIBRAKLT-BDVNFPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexapyranoside 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 zinc chloride diethyl ether 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O抗原的特定脱氧二糖衍生物的合成

  摘要：

  使用3,4甲基合成在鼠李糖吡喃糖基残基的位置2（31）或4（21）上特别脱氧的甲基O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷，6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（18）作为糖基受体。五-O-苯甲酰化二糖前体的苯硫代碳酸酯活化，然后进行Barton还原和Zemplén酯交换，得到31，而通过脱氧单糖供体与18的缩合反应以及随后产物的脱苯甲酰化，得到21。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00122-a
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的化学修饰的二糖衍生物的合成。

  摘要：

  合成了弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖元素相关的二糖类似物，并将其用于定位鼠的结合位点固相抑制法检测单克隆抗体GC-4和SYA / J6。甲基-2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷1、3和4的N-乙酰基，N-三氟乙酰基和N-苄氧基羰基衍生物被鼠李糖吡喃糖基溴化物和硫代糖苷供体糖基化依次参见图5和6。这些依次提供了一系列具有氨基13，N，N-R-Rha p-（1-> 3）-beta-D-GlcNp-（1-> O）-Me二糖苷的通道。 -乙酰基10，N-丙酰基14，N-新戊酰基15和N-三氟乙酰基11官能团。合成了二糖10的同类物，其中在GlcNAc残基的C-4和C-6位置以及鼠李糖单元的C-4'位置引入了单脱氧基团。用氯硫酸化选择性保护的二糖24，然后还原4-氯-4-脱氧化合物25，以制备4-脱氧同类

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84181-5

文献信息

• New approaches towards the synthesis of the side-chain of mycolactones A and B
  作者：Ruben P. van Summeren、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b505980a

  日期：——

  towards the synthesis of the C1'-C16' side-chain of mycolactones A and B from Mycobacterium ulcerans are reported. Chiral building block 4 (Fig. 2) with the correct stereochemistry was obtained starting from naturally occurring monosaccharides, i.e. D-glucose or L-rhamnose. The polyunsaturated moiety 3 was synthesized in only 3 steps from 2,4-dimethylfuran. The building blocks were connected through a Sonogashira

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。
• Synthesis and carbon-13 n.m.r.-spectral study of methyl 2,6- and 3,6-dideoxy-α-L-arabino- and methyl 4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  作者：Vince Pozsgay、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84571-1

  日期：1980.10
• Synthesis and Hydrogenolysis of Dioxolane-Type Diphenyl-Methylene and Fluoren-9-Ylidene Carbohydrate Acetals Containing a Neighbouring Substituted Hydroxyl Function
  作者：János Hajkó、Anikó Borbás、Gabriella Szabovik、Mária Kajtár-Peredy、András Lipták

  DOI：10.1080/07328309708005742

  日期：1997.9

  Series of dioxolane-type diphenylmethylene and fluoren-9-ylidene acetals of hexoses containing adjacent O-alkyl, deoxy or hydroxy functions were prepared and hydrogenolysed with the LiAlH4-AlCl3 reagent. The observed direction of ring-cleavage was discussed in terms of different influences, such as complex formation and orientation of the hydride reagent, the configurational arrangements of the free OH group to one of the oxygen atoms of the dioxolane ring, as well as the conformational relationship of the rings present in the 1,6-anhydro derivatives.
• Synthesis of methyl 2,6- and 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosides and methyl 4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00597843

  日期：1990.5