diethyl 2-hydroxy-2-phenylselenomethyl succinate | 117668-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-2-phenylselenomethyl succinate
• 英文别名: diethyl 2-hydroxy-2-(phenylselanylmethyl)butanedioate
• CAS: 117668-89-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅Se
• 分子量: 359.281
• InChiKey: UCPGVVOGUKSKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylseleno(triethyl)borate 、 (+/-)-Ethyl-β,γ-epoxy-β-carbethoxybutyrat 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到diethyl 2-hydroxy-2-phenylselenomethyl succinate
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的α，β-环氧酮，α，β-环氧酯及其同系物还原为β-羟基羰基化合物：合成羟醛及其类似物的新方法

  摘要：

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00781-3

文献信息

• Organoselenium-mediated Reduction of α, β-Epoxy Esters to β-Hydroxy Esters
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Toshio Suzuki、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1988.507

  日期：1988.3.5

  α, β-Epoxy esters were reduced to β-hydroxy esters with an organoselenium reagent, Na+[PhSeB(OEt)3]−, via α-substitution process.

  使用有机硒试剂 Na+[PhSeB(OEt)3]-，通过 α 取代过程将 α、β-环氧酯还原为 β-羟基酯。
• MIYASHITA, MASAAKI;HOSHINO, MASAHIDE;SUZUKI, TOSHIO;YOSHIKOSHI, AKIRA, CHEM. LETT.,(1988) N 3, 507-508
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、HOSHINO, MASAHIDE、SUZUKI, TOSHIO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——