2-Azido-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 160465-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Azido-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 160465-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: GHRFHLFFCXJMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 221.0h， 生成 5-methoxy-1'-[2-(2-methylphenyl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidin]-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 sodium azide 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Azido-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012

文献信息

• Evaluation of cis- and trans-9- and 11-Hydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridines as Structurally Rigid, Selective D1 Dopamine Receptor Ligands
  作者：William K. Brewster、David E. Nichols、Val J. Watts、Robert M. Riggs、Dave Mottola、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00002a013

  日期：1995.1

  or 11-monohydroxy analogues of (+/-)-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a] phenanthridine (8a, dihydrexidine), previously identified as the first full efficacy D1 dopamine receptor agonist. The monohydroxybenzo[a]phenanthridines were prepared from the appropriately substituted beta-tetralones using the methods described earlier for the synthesis of their catechol analogues. The 10-bromo

  本研究报告了某些（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8的顺式或反式9或11-单羟基类似物的D1结构关系的研究，12b-六氢苯并[a]菲啶（8a，二氢己定），先前被确定为第一个具有完全功效的D1多巴胺受体激动剂。使用较早描述的合成儿茶酚类似物的方法，由适当取代的β-四氢萘酮制备单羟基苯并[a]菲啶。通过在氯仿中用溴处理前体9c来制备10-溴11-羟基衍生物9e。在大鼠纹状体膜中评估了这些化合物对D1和D2多巴胺受体的亲和力及其对腺苷酸环化酶活性的影响。除了仅使腺苷酸环化酶活性增加极少（<或= 15％）外，这些酚类衍生物对D1和D2受体的亲和力通常显着低于D1和D2受体（D1 IC50>或= 102 nM，D2 IC50>或= 210 nM）。做了他们的邻苯二酚类似物。此外，带有顺式B / C环融合的化合物显示的亲和力比带有反式构型的化合物低，这与邻苯二酚