3-Bromo-alpha-chloro-4-fluorobenzaldoxime | 430534-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-alpha-chloro-4-fluorobenzaldoxime
• 英文别名: 3-bromo-4-fluoro-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 430534-94-4
• 化学式: C₇H₄BrClFNO
• 分子量: 252.47
• InChiKey: VIJZXARFWMVGKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-alpha-chloro-4-fluorobenzaldoxime 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑[5,4-d]嘧啶-4（5H）-1支架的新型选择性IDO1抑制剂。

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）是几种病理状况，尤其是癌症的免疫调节中的有希望的目标。在这里，我们目前与新型异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个支架的一系列IDO1抑制剂的合成。使用6步或7步合成程序制备了一个有针对性的文库，以系统地研究所述支架的构效关系。化学驱动的修改导致我们我们具有最佳的类抑制剂的发现p三氟甲基（23），p -环己基（32），或p甲氧基羰基（20，39）IC 50值在低微摩尔范围内的取代苯胺部分。除hIDO1以外，还测试了化合物对吲哚胺2,3-双加氧酶2和色氨酸双加氧酶的抑制作用，发现它们对hIDO1具有选择性。因此，我们的结果证明了对IDO1选择性异恶唑并[5,4- d ]嘧啶4（5 H）-one抑制剂的成功研究，它定义了一种有前途的化学探针，并带有用于进一步开发强效小分子免疫调节剂的新型支架。

  DOI：

  10.3390/ph14030265
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-Bromo-alpha-chloro-4-fluorobenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土Cu（II）催化多米诺骨牌一锅多组分合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的单锅多组分方法，该方法使用可回收的蒙脱石粘土负载的Cu（II）/ NaN 3催化体系，在水性条件下直接从相应的醛和末端炔烃直接合成3,5-二取代的异恶唑。“多米诺”一锅式MCR方法涉及醛的羟基胺化，然后氯化，然后生成反应性“腈”，该炔与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，生成3,5-二取代异恶唑。该方法操作简单，区域选择性，经济，并且具有出色的官能团相容性，可以高收率合成结构多样的异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.102

文献信息

• 一种3-芳基-4-硝基异噁唑化合物的制备工艺
  申请人：贵州大学

  公开号：CN107382892A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物的制备工艺。包含以下步骤：以通式I的化合物为原料与盐酸羟胺发生亲核加成反应合成通式II的化合物；通式II的化合物与N‑氯代丁二酰亚胺经取代反应得到通式III的化合物；以硝基甲烷为原料与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应制得1‑二甲基氨基‑2‑硝基乙烯；通式III的化合物与1‑二甲基氨基‑2‑硝基乙烯进行环合反应得到目标产物3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物。此合成路线原料价廉易得，操作条件温和易控，产物易于纯化，是一种新的合成3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物的方法。
• Discovery of Natural Product‐Based Fungicides (II): Semisynthesis and Biological Activity of Sarisan Attached 3‐Phenylisoxazolines as Antifungal Agents
  作者：Zhiyan Liu、Jiangping Cao、Xiaoting Yan、Wanqing Cheng、Xiaoguang Wang、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.202000763

  日期：2020.12

  the discovery and development of natural products‐based fungicides, a series of thirty‐one sarisan attached 3‐phenylisoxazolines were synthesized and evaluated for their antifungal activities against five phytopathogenic fungi (B. cinerea, C. lagenarium, A. solani, F. solani, and F. graminearum). Among all title sarisan derivatives, compounds IV2, IV14 and IV23 showed potent antifungal activity against

  许多植物病原真菌对作物产量造成严重损害。为了继续我们旨在发现和开发基于天然产物的杀菌剂的研究，合成了一系列 31 种附着有 3-苯基异恶唑啉的纱丽，并评估了它们对五种植物病原真菌（B. cinerea、C. lagenarium、 A. solani、F. solani 和 F. graminearum)。在所有标题 sarisan 衍生物中，化合物 IV2、IV14 和 IV23 对某些植物病原真菌显示出有效的抗真菌活性。特别是，化合物 IV2 表现出比商业杀菌剂 Hymexazol 更广谱和更有效的抗病曲霉、茄病镰刀菌和禾谷镰刀菌的抗真菌活性。此外，化合物IV2、IV14和IV23对正常NRK-52E细胞的毒性也相对较低。
• Iterative Assembly of Nitrile Oxides and Ynamides: Synthesis of Isoxazoles and Pyrroles
  作者：Changwei Chen、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01430

  日期：2019.9.20

  Described is an iterative assembly of nitrile oxides and ynamides for the synthesis of isoxazoles and pyrroles. The nitrile oxides could undergo Cu(I)-free cyclization with terminal ynamides for accessing isoxazoles, which could engage in another cyclization with internal ynamides in the presence of Au(I) catalyst to deliver pyrroles, and the reaction could be carried out in a two-step, one-pot procedure

  描述了用于合成异恶唑和吡咯的一氧化氮和乙酰胺的迭代组装。腈氧化物可与末端乙酰胺类化合物进行无Cu（I）环化反应，以获取异恶唑，后者可在Au（I）催化剂存在下与内部乙酰胺类化合物进行另一次环化反应以递送吡咯，并且该反应可在两步一锅法。该方法的特点是反应条件温和，杂环合成的底物范围广。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Osthole-Based Isoxazoline Derivatives as Insecticide Candidates
  作者：Zhiyan Liu、Meiyue Han、Xiaoting Yan、Wanqing Cheng、Zhenshuai Tang、Liping Cui、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01925

  日期：2022.7.6

  abundant and environmentally friendly source for controlling plant pathogens and insect pests. Toward the development of new natural product-based pesticides, here, a series of osthole-based isoxazoline derivatives were prepared by [3 + 2] annulation and evaluated for their insecticidal activities and toxicities. The structures of all osthole-based isoxazoline derivatives were characterized by various spectral

  天然产物是控制植物病原体和害虫的丰富且环保的来源。为了开发新的基于天然产物的农药，本文通过 [3 + 2] 环化制备了一系列基于蛇床子素的异恶唑啉衍生物，并评估了它们的杀虫活性和毒性。所有基于蛇床子素的异恶唑啉衍生物的结构都通过各种光谱分析进行了表征，衍生物B13通过 X 射线晶体学进一步证实。在所有蛇床子素衍生物中，B2对Mythimna separata的生长抑制作用最有希望，最终校正死亡率为96.4%±3.3，是蛇床子素和川楝素的1.80倍。衍生物B13对小菜蛾的杀幼虫活性最有希望，LC 50值为0.220 mg/mL，优于鱼藤酮。此外，在盆栽实验中， B13和B21对小菜蛾的防治效果也优于鱼藤酮。此外，毒性评估表明，这些基于蛇床子素的异恶唑啉衍生物对非目标生物体的毒性相对较低。鉴于这些结果，蛇床子素衍生物B2、B13和B21可以深入开发为农业中的天然杀虫剂。