[(1S,2R,4R)-2-(4-Bromo-benzenesulfonylmethyl)-4-(isopropyl-methyl-amino)-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester | 604765-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,4R)-2-(4-Bromo-benzenesulfonylmethyl)-4-(isopropyl-methyl-amino)-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2R,4R)-2-[(4-bromophenyl)sulfonylmethyl]-4-[methyl(propan-2-yl)amino]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 604765-42-6
• 化学式: C₂₅H₃₃BrN₂O₄S
• 分子量: 537.518
• InChiKey: SYIASSKUZGTBHG-FJIJXJHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4R)-2-(4-Bromo-benzenesulfonylmethyl)-4-(isopropyl-methyl-amino)-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles as benzamide replacements within cyclohexane-based CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists

  摘要：

  We describe the design, synthesis, and evaluation of benzimidazoles as benzamide replacements within a series of trisubstituted cyclohexane CCR2 antagonists. 7-Trifluoromethylbenzimidazoles displayed potent binding and functional antagonism of CCR2 while being selective over CCR3. These benzimidazoles were also incorporated into lactam-containing antagonists, thus completely eliminating the customary bis-amide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.002
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,4R)-2-(4-bromo-benzenesulfonylmethyl)-4-isopropylamino-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester 、 聚合甲醛 、 氰基硼氢化钠 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以to give [(1S,2R,4R)-2-(4-Bromo-benzenesulfonylmethyl)-4-(isopropyl-methyl-amino)-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester (1.9 g), MS的产率得到[(1S,2R,4R)-2-(4-Bromo-benzenesulfonylmethyl)-4-(isopropyl-methyl-amino)-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptors activity

  摘要：

  本申请描述了MCP-1调节剂的化学式(I)或其药学上可接受的盐形式，可用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化、哮喘、再狭窄、器官移植和癌症。

  公开号：

  US20060135503A1

文献信息

• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030216434A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis, asthma, restinosis, organ transplantation, and cancer.

  本申请描述了公式（I）的MCP-1调节剂或其药用盐形式，用于预防风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化、哮喘、再狭窄、器官移植和癌症。
• US7087604B2
  申请人：——

  公开号：US7087604B2

  公开（公告）日：2006-08-08
• US7776884B2
  申请人：——

  公开号：US7776884B2

  公开（公告）日：2010-08-17