4-phenyl-2-propylquinazoline | 107288-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-propylquinazoline
• CAS: 107288-96-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: DKFWSCGBQXAARI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  328.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)butyramide 在 氨 作用下， 生成 4-phenyl-2-propylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Bischler; Barad, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation and Annulation Reaction via Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage
  作者：Rashmi Prakash、Bidisha R. Bora、Romesh C. Boruah、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00643

  日期：2018.4.20

  An unprecedented Ru(II)-catalyzed C–H activation and annulation reaction, which proceeds via C–C triple bond cleavage, is reported. This reaction of 2-phenyldihydrophthalazinediones with alkynes, which works most efficiently in the presence of bidented ligand 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, affords good yields of substituted quinazolines.

  据报道，空前的Ru（II）催化的CH活化和环化反应是通过CC的三键裂解而进行的。2-苯基二氢酞嗪二酮与炔烃的这种反应在双键配体1,3-双（二苯基膦基）丙烷的存在下最有效地进行，产生了高产率的取代喹唑啉。
• Highly efficient copper-catalyzed cascade synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives
  作者：Cheng Huang、Yuan Fu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/b814011a

  日期：——

  We have developed a general and highly efficient copper-catalyzed method for synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives, the target products were obtained in good to excellent yields via cascade reactions of amidine hydrochlorides with substituted 2-halobenzaldehydes, 2-halophenylketones, or methyl 2-halobenzoates, and the method is of simple, economical and practical advantages.

  我们已经开发了一种通用且高效的铜催化方法来合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物，通过via盐酸盐与取代的2-卤代苯甲醛，2-卤代苯甲酮或甲基2-的级联反应，以良好至优异的产率获得了目标产物。卤代苯甲酸酯，该方法具有简单，经济和实用的优点。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 4-Tosyloxyquinazolines with Organoindium Reagents: An Efficient Route to 4-Substituted Quinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Xinglin Ye、Jianjun Yuan、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.1055/s-0035-1562504

  日期：——

  of 4-functionalized quinazolines in good to excellent yields. Higher yields were obtained by the one-pot reaction of quinazolinone, p-methylbenzenesulfonyl chloride, Pd2(dba)3-/(2-furyl)3P, and organoindium reagent. These methods using organoindium compounds as coupling partners provided an efficient route to 4-(hetero)aryl/alkylquinazolines, especially 4-substituted quinazolines bearing a halogen scaffold

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四
• Design, Synthesis and Molecular Properties Prediction of Novel Quinazoline Derivatives as Potent Antibacterial Agents
  作者：S.V. Eswararao、V. Venkataramireddy、M. Srinivasareddy、Pramod Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20513

  日期：——

  A novel series of compounds were synthesized by C-C bond formation of substituted quinazolinones (1) with substituted boronic acids (2) to get 2,4-disubstituted quinazoline (3a-3n) in good to excellent yields. The structures of the new compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. An antibacterial and antifungal activity screening results showed that compounds 3b, 3e, 3i and 3l possess excellent activity against Gram (+), Gram (-) bacteria (S. aureus, Klebsiella species, P. aeruginosa) compared to standard drugs. 3l, 3g and 3n showed better antifungal activity against A. nigeri and C. albicans organisms. In this investigation, the target compounds 3a-3n were subjected to in silico molecular properties prediction and drug likeness by employing Molinspiration (Molinspiration, 2014) and MolSoft (MolSoft, 2007) property explorer tool kits for predicting their high oral bioavailability.

  通过取代的硼酸（2）与取代的喹唑啉酮（1）形成 C-C 键，合成了一系列新型化合物，得到了 2,4-二取代的喹唑啉（3a-3n），收率良好至极佳。红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱数据证实了这些新化合物的结构。抗菌和抗真菌活性筛选结果表明，与标准药物相比，化合物 3b、3e、3i 和 3l 对革兰氏（+）和革兰氏（-）细菌（金黄色葡萄球菌、克雷伯氏菌、绿脓杆菌）具有极佳的活性。3l、3g 和 3n 对 A. nigeri 和 C. albicans 微生物具有更好的抗真菌活性。在这项研究中，利用 Molinspiration（Molinspiration，2014 年）和 MolSoft（MolSoft，2007 年）性质探索工具包对目标化合物 3a-3n 进行了分子性质和药物相似性的硅学预测，以预测其较高的口服生物利用度。
• Synthesis of quinazolines
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf、Björn Elman、Eino Vuorinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87338-5

  日期：1986.1