2-azidoethyl 4-O-[4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 663608-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl 4-O-[4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 663608-42-2
• 化学式: C₈₃H₇₇N₃O₂₂
• 分子量: 1468.53
• InChiKey: HEUWSBPTHPIKMH-GIPDTAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.62
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  309.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trichloroacetamido)phenyl 2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 、 2-azidoethyl 4-O-[4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-azidoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-Gal)-(1->3)-(4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-Gal)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-Gal)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-Gal)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖脂Gb3，Gb4和Gb5糖链的氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰氨基-β-D-吡喃半乳糖苷和4-三氯乙酰胺基苯基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2，在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸存在下，二氯甲烷中的3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫-2-三氯乙酰胺基-β-D-吡喃半乳糖苷导致相应的选择性保护四糖GalNAc（β1-> 3）Gal（α1-> 4）Gal（β1-> 4）Glcβ-OCH2CH2N3的衍生物和五糖Gal（β1-> 3）GalNAc（β1- -> 3）Gal（alpha 1-> 4）Gal（beta 1-> 4）Glc beta-OCH2CH2N3，产率分别为88％和73％。除去O-保护基，将乙酰基替换为N-三氯乙酰基，以及将糖苷配基叠氮基还原，得到目标2-氨基乙基球蛋白三-，-四-和-五糖，

  DOI：

  10.1023/a:1024905419008
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 4-O-[4-O-(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以81%的产率得到2-azidoethyl 4-O-[4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖脂Gb3，Gb4和Gb5糖链的氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰氨基-β-D-吡喃半乳糖苷和4-三氯乙酰胺基苯基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2，在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸存在下，二氯甲烷中的3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫-2-三氯乙酰胺基-β-D-吡喃半乳糖苷导致相应的选择性保护四糖GalNAc（β1-> 3）Gal（α1-> 4）Gal（β1-> 4）Glcβ-OCH2CH2N3的衍生物和五糖Gal（β1-> 3）GalNAc（β1- -> 3）Gal（alpha 1-> 4）Gal（beta 1-> 4）Glc beta-OCH2CH2N3，产率分别为88％和73％。除去O-保护基，将乙酰基替换为N-三氯乙酰基，以及将糖苷配基叠氮基还原，得到目标2-氨基乙基球蛋白三-，-四-和-五糖，

  DOI：

  10.1023/a:1024905419008