5α-androstane-2,17-dione | 4011-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstane-2,17-dione
• 英文别名: 5α-androstan-2,17-dione；5α-Androstan-2,17-dion；5α-Androstandion-(2,17)；Androstan-2,17-dion；(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,17-dione
• CAS: 4011-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: LLBYDWXHLYKWDS-QJISAEMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androstane-2,17-dione 在 硼烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 17β-hydroxy-2β-hydroxymethyl-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Al-Fouti, Khaled; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 614 - 615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2β-hydroxy-5α-androstan-17-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5α-androstane-2,17-dione
  参考文献：
  名称：

  合成代谢剂。A环含氧雄烷衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a029

文献信息

• Facile Synthesis of Steroidal Vicinal Hydroxysulfides via the Reaction of Steroidal Epoxides with Thiols in the Presence of an Ionic Liquid
  作者：Rita Skoda-Földes、Anita Horváth、Dávid Frigyes、Sándor Mahó、Zoltán Berente、László Kollár

  DOI：10.1055/s-0029-1217031

  日期：2009.12

  can be carried out effectively in the Brønsted acidic ionic liquid [Hmim]+[BF4]- as a recyclable solvent and catalyst. The use of other ionic liquids/molten salts resulted in a decrease in the conversion and/or in reduced selectivity. In [bmim]+Br-, a conversion of 2,3-epoxy-17-ones into 2,17- and 3,17-diones was also observed. catalysis - epoxides - ionic liquids - ring-opening - steroids - thiols

  可以在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] + [BF 4 ] -作为可循环利用的溶剂和催化剂中，有效地进行甾族2,3-环氧化物与硫醇的开环。使用其他离子液体/熔融盐会导致转化率降低和/或选择性降低。在[BMIM] +溴-，2,3-环氧-17-酮转化成2,17-和3,17-二酮，也观察到。 催化-环氧化物-离子液体-开环-类固醇-硫醇
• Late-Stage Molecular Editing Enabled by Ketone Chain-Walking Isomerization
  作者：Yannick Brägger、Ori Green、Benjamin N. Bhawal、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.3c05680

  日期：2023.9.13

  Herein, a method for the isomerization of ketones in a manner akin to the chain-walking reaction of alkenes is described. Widely available and inexpensive pyrrolidine and elemental sulfur are deployed as catalysts to achieve this reversible transformation. Key to the utility of this approach was the elucidation of a stereochemical model to determine the thermodynamically favored product of the reaction

  本文描述了一种以类似于烯烃链行走反应的方式进行酮异构化的方法。使用广泛且廉价的吡咯烷和元素硫作为催化剂来实现这种可逆转化。这种方法实用性的关键是阐明立体化学模型，以确定热力学上有利的反应产物和观察到的动力学选择性。凭借我们的酮链行走过程的独特选择性特征，各种类固醇的异构化被证明可以快速获得具有“非自然”氧化模式的新型类固醇。
• Steroids. XI.^1a 17-Ethynylandrostan-17β-ol and Androstane-2,17-dione^1b
  作者：Carl Djerassi、R. Yashin、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01168a504

  日期：1950.12
• Al-Fouti, Khaled; Hanson, James R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 1, p. 143 - 152
  作者：Al-Fouti, Khaled、Hanson, James R.

  DOI：——

  日期：——
• Gardi,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 632 - 646
  作者：Gardi,R. et al.

  DOI：——

  日期：——