1-methyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine 1H-imidazole-1-carboxylate | 1252784-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine 1H-imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1252784-61-4
• 化学式: C₄H₄N₂O₂*C₈H₁₅N₃
• 分子量: 265.315
• InChiKey: OIYLUBJCYGFRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1H-imidazole;1-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-methyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  超碱衍生质子离子液体捕获二氧化碳

  摘要：

  CO 2 捕获：质子型离子液体（比尔森）从超强碱和氟化醇，咪唑，吡咯啉酮，或苯酚被设计为捕获CO 2根据它们的阴离子与CO的反应性2。这些PIL能够快速和可逆地捕获约一当量的CO 2，这优于基于传统非质子IL的那些吸附系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201002641

文献信息

• <i>N</i>-Heteroaryl Carbamates from Carbon Dioxide <i>via</i> Chemoselective Superbase Catalysis: Substrate Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Jere K. Mannisto、Ljiljana Pavlovic、Johannes Heikkinen、Tony Tiainen、Aleksi Sahari、Norbert M. Maier、Kari Rissanen、Martin Nieger、Kathrin H. Hopmann、Timo Repo

  DOI：10.1021/acscatal.3c02362

  日期：2023.9.1

  exposed to CO2, carbamate salts are formed. These can be categorized into two subgroups, stable and fluxional carbamate salts, where the latter undergo fast and reversible CO2 exchange, thus being poor substrates for alkylation. Experiments and DFT calculations indicate that the fluxional behavior is primarily caused by substrate-specific electronic destabilization effects. The degree of destabilization depends

  我们报道了N-杂芳基的温和超碱催化和氮选择性羧化，随后的烷基化能够以良好的产率合成类似药物的O-烷基氨基甲酸酯（平均 86%）。我们的研究结果表明对当前机理的理解进行了部分修改，因为超强碱与吲哚和唑混合后通常会形成不带电的氢键络合物，而不是像之前提出的那样形成离子盐。然而，当这些络合物暴露于CO 2时，形成氨基甲酸盐。这些可以分为两个亚组：稳定的氨基甲酸盐和流动的氨基甲酸盐，其中后者经历快速且可逆的 CO 2交换，因此是烷基化的不良底物。实验和 DFT 计算表明，通量行为主要是由基板特定的电子不稳定效应引起的。不稳定程度取决于杂环结构中氮原子的数量和官能团取代。可以通过使用较低的温度和/或较高的CO 2压力来补偿流动性，因为这两种措施都能充分稳定氨基甲酸盐，从而能够进行后续的烷基化。