1-(2-p-chlorophenylthioethylidene) thiosemicarbazone | 155873-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-p-chlorophenylthioethylidene) thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-{2-[(4-chlorophenyl)thio]ethylidene} thiosemicarbazone
• CAS: 155873-22-6
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃S₂
• 分子量: 259.784
• InChiKey: JPUDUDLLROEXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-p-chlorophenylthioethylidene) thiosemicarbazone 、 2-氯丙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-[2-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethylidene]hydrazinyl]-5-methyl-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Alves; Lima Leite; Pereira De Santana, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 8, p. 1167 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(2,2-diethoxyethyl)sulfane 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-p-chlorophenylthioethylidene) thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  2-（苯硫基）亚乙基衍生物作为抗克氏锥虫的化合物：结构设计，合成和抗寄生虫活性

  摘要：

  恰加斯（Chagas）病是一种由原生动物寄生虫克氏锥虫引起的疾病。当前的化学疗法是基于苯硝唑，在某些国家，尼古丁酮是有效的，但是在慢性病中仍存在争议。它还可能导致严重的副作用，导致患者放弃治疗。另外，在本工作中，被报告的合成和新的2-（苯硫基）亚乙基缩氨基硫脲（杀锥虫活性4 - 15）和1,3-噻唑（16 - 26）。硫代半脲酮环化成1,3-噻唑类化合物可提高克氏锥虫寄生虫的细胞毒性，这表明了选择性化合物的存在。化合物18被确定为所有测试化合物中最有前途的，对拟鞭毛体形式的IC 50为2.6μM，对小鼠脾细胞无细胞毒性作用，选择性指数为95.1。在测试的22种化合物中，六种化合物表现出更好的锥虫杀灭活性，而五种化合物具有与苯硝唑相比的同等活性。进行了流式细胞仪和超微结构分析，结果表明化合物18通过凋亡引起寄生虫细胞死亡，并通过自噬途径起作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.018

文献信息

• Studies toward the structural optimization of novel thiazolylhydrazone-based potent antitrypanosomal agents
  作者：Marcelo Zaldini Hernandes、Marcelo Montenegro Rabello、Ana Cristina Lima Leite、Marcos Veríssimo Oliveira Cardoso、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Dalci José Brondani、Carlos Alberto Simone、Luiza Campos Reis、Marina Assis Souza、Valéria Rego Alves Pereira、Rafaela Salgado Ferreira、James Hobson McKerrow

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.056

  日期：2010.11

  In previous studies, we identified promising anti-Trypanosoma cruzi cruzain inhibitors based on thiazolylhydrazones. To optimize this series, a number of medicinal chemistry directions were explored and new thiazolylhydrazones and thiosemicarbazones were thus synthesized. Potent cruzain inhibitors were identified, such as thiazolylhydrazones 3b and 3j, which exhibited IC50 of 200–400 nM. Furthermore

  在以前的研究中，我们确定了基于噻唑基肼唑酮的有前途的抗克氏锥虫锥虫抑制剂。为了优化该系列，探索了许多药物化学方向，并由此合成了新的噻唑基hydr唑酮和硫代半咔唑酮。已鉴定出强效的克鲁萨因抑制剂，例如噻唑基肼唑3b和3j，其IC 50为200–400 nM。此外，分子对接研究表明与实验得出的结构-活性关系（SAR）数据一致。在这项工作的过程中，先导化合物对克氏锥虫的表鞭毛纲和锥鞭毛纲均表现出体外活性进行鉴定，随后进行体内一般毒性分析。记录了新的SAR，包括连接到噻唑基环上的硫代羰基碳的重要性以及硫代半咔唑酮和噻唑基hydr唑酮之间的直接比较。
• Synthesis, docking, and in vitro activity of thiosemicarbazones, aminoacyl-thiosemicarbazides and acyl-thiazolidones against Trypanosoma cruzi
  作者：Ana Cristina Lima Leite、Renata Souza de Lima、Diogo Rodrigo de M. Moreira、Marcos Veríssimo de O. Cardoso、Ana Carolina Gouveia de Brito、Luciene Maria Farias dos Santos、Marcelo Zaldini Hernandes、Alice Costa Kiperstok、Ricardo Santana de Lima、Milena B.P. Soares

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.034

  日期：2006.6

  A novel series of thiosemicarbazone and aminoacyl-thiazolidones derivatives were synthesized. Their structure Suggests that these compounds could have anti-Trypanosoma cruzi activity. Biological evaluation indicates that some of these compounds are able to inhibit the growth of T cruzi in concentrations non-cytotoxic to mammalian cells. Docking studies were carried out in order to investigate the binding pattern of these compounds for the T cruzi cruzain (TCC) protein, and these showed a significant correlation with experimental data. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.