N,N-dimethyl-2-(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)ethan-1-amine | 132648-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: dimethyl-[2-(1-methyl-β-carbolin-9-yl)-ethyl]-amine；9-(2-dimethylamino-ethyl)-1-methyl-9H-β-carboline；9-(2-Dimethylamino-aethyl)-1-methyl-9H-β-carbolin；N,N-dimethyl-2-(1-methylpyrido[3,4-b]indol-9-yl)ethanamine
• CAS: 132648-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.347
• InChiKey: CNTMFJHNSJERJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸 、 N,N-dimethyl-2-(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)ethan-1-amine 在 丙酮 作用下， 以66 %的产率得到N,N-dimethyl-2-(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)ethan-1-amine fumarate salt
  参考文献：
  名称：

  具有与阿尔茨海默病相关的治疗作用的心塑性 DYRK1A 抑制剂

  摘要：

  Tau蛋白病、神经元萎缩和心理障碍是阿尔茨海默病等神经退行性疾病的标志，目前缺乏能够纠正这些问题的有效临床治疗方法。为了解决这些未满足的需求，我们采用合理的药物设计，将DYRK1A抑制剂和isoDMT的药效团相结合，开发出心生DYRK1A抑制剂。通过这种方法，我们发现了一种非致幻性化合物，能够促进皮质神经元生长并抑制 tau 蛋白过度磷酸化，同时还具有减轻痴呆症的生物和心理症状的潜力。总之，我们的结果表明，DYRK1A 和精神质体原药效团的杂交代表了一种有前途的策略，用于识别可能解决痴呆症的认知以及行为和心理症状的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01696
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  具有与阿尔茨海默病相关的治疗作用的心塑性 DYRK1A 抑制剂

  摘要：

  Tau蛋白病、神经元萎缩和心理障碍是阿尔茨海默病等神经退行性疾病的标志，目前缺乏能够纠正这些问题的有效临床治疗方法。为了解决这些未满足的需求，我们采用合理的药物设计，将DYRK1A抑制剂和isoDMT的药效团相结合，开发出心生DYRK1A抑制剂。通过这种方法，我们发现了一种非致幻性化合物，能够促进皮质神经元生长并抑制 tau 蛋白过度磷酸化，同时还具有减轻痴呆症的生物和心理症状的潜力。总之，我们的结果表明，DYRK1A 和精神质体原药效团的杂交代表了一种有前途的策略，用于识别可能解决痴呆症的认知以及行为和心理症状的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01696

文献信息

• Bis-ammonium Salts. Unsymmetrical Derivatives of Some Isoquinolines and Related Heterocyclic Bases¹
  作者：Allan P. Gray、Wesley L. Archer、Dorothy C. Schlieper、Ernest E. Spinner、Chester J. Cavallito

  DOI：10.1021/ja01618a033

  日期：1955.7