1-[2-[4-(2-methoxymethylphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]phenyl]-6,6-dimethyl-6-silahepta-2,4-diyn-1-ol | 192128-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[4-(2-methoxymethylphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]phenyl]-6,6-dimethyl-6-silahepta-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}phenyl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol；1-[2-[4-[2-(Methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]-5-trimethylsilylpenta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 192128-11-3
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 396.561
• InChiKey: VHCVTXBIWDEMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[4-(2-methoxymethylphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]phenyl]-6,6-dimethyl-6-silahepta-2,4-diyn-1-ol 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到12-methoxy-13-(3,3-dimethyl-3-silabutyn-1-yl)-6-oxaindeno[1,2-b]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  非共轭多烯炔系统的环芳构化：通过由1- [2- {4-（2-烷氧基甲基苯基）丁-1,3-生成的双基团合成5 H-苯并[ d ]芴[3,2- b ]吡喃二炔基}]苯基戊烷-2,4-二炔-1-醇和1,2-二氢苯二自由基的捕集证据

  摘要：

  非共轭四炔1经历热分子内环化反应生成非苯并双自由基（23），然后在25°C进行自由基环芳构化，以提供7-脱氢-5 H-苯并[ d ]氟[3,2- b ]吡喃单自由基（24）和烷基（25）。24的氢原子提取得到5 H-苯并[ d ]芴[3,2- b ]吡喃（3），可通过与25反应转化为4。另一方面，2得到5 H-芴醇（5），表明形成了1,2-二氢苯双自由基中间体（28和29）。这些自由基通过与芳族二烯，蒽反应而被捕获为相应的Diels-Alder型产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00785-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 Pd₂(PPh₃)2Cl₂ 甲基锂 、 sodium hydride 、 lithium bromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-[2-[4-(2-methoxymethylphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]phenyl]-6,6-dimethyl-6-silahepta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indeno[1,2-b]phenanthrene-Type Heterocycles by Cycloaromatization of Acyclic Non-conjugated Benzotetraynes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)88

文献信息

• Effect of Water Molecules on the Cycloaromatization of Non-Conjugated Aromatic Tetraynes
  作者：Tomikazu Kawano、Hiroki Inai、Kazuhiro Miyawaki、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.79.944

  日期：2006.6

  Cycloaromatization of the thienyl tetrayne 1, which was prepared in several steps from bis(trimethylsilyl)butadiyne and 3-bromothiophene-2-carbaldehyde, in benzene (0.33 mM) in the presence of molecular sieves 3A at room temperature gave the indeno[2,1-b]thiophene ring-fused 1H-2-benzopyran derivative 10 and indeno[2,1-b]thiophene derivative 11 in 11 and 40% yields, respectively. In contrast, cycloaromatization of 1 in the presence of water molecules at room temperature gave the indeno[2,1-b]thiophene ring-fused 1H-2-benzopyran derivative 10 and the indene ring-fused indeno[2,1-b]thiophene derivative 12 in 82 and 14% yields, respectively. Cycloaromatization of the phenyl tetrayne 9 in the presence of water molecules at room temperature also resulted in a dramatic change in product yields.

  噻吩基四炔 1 是由双（三甲基甲硅烷基）丁二炔和 3-溴噻吩-2-甲醛在苯（0.33 mM）中在分子筛 3A 存在下在室温下通过几个步骤制备的环芳构化得到茚[2， 1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚并[2,1-b]噻吩衍生物11的产率分别为11%和40%。相比之下，1在室温下在水分子存在下环芳构化得到茚并[2,1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚环稠合茚并[2,1-b]噻吩衍生物12的产率分别为82%和14%。在室温下，在水分子存在下，苯基四炔 9 的环芳构化也导致产物收率发生巨大变化。