(3aR,11aR)-9-Benzyloxy-3a-((S)-2-benzyloxy-4-hydroxy-2-methyl-butyl)-8-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-11,11a-dihydro-3aH-1,3-dioxa-cyclopenta[b]anthracen-4-one | 314270-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3aR,11aR)-9-Benzyloxy-3a-((S)-2-benzyloxy-4-hydroxy-2-methyl-butyl)-8-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-11,11a-dihydro-3aH-1,3-dioxa-cyclopenta[b]anthracen-4-one
• CAS: 314270-82-1
• 化学式: C₅₈H₆₄O₁₁
• 分子量: 937.14
• InChiKey: RKOXDQJPIOQYIT-BIQKZOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.83
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,11aR)-9-Benzyloxy-3a-((S)-2-benzyloxy-4-hydroxy-2-methyl-butyl)-8-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-11,11a-dihydro-3aH-1,3-dioxa-cyclopenta[b]anthracen-4-one 在 草酰氯 、 [VCl3(thf)3] 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,5S,7R,11R)-14,21-dimethoxy-5,9,9-trimethyl-17-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-5,16-bis(phenylmethoxy)-8,10-dioxapentacyclo[11.8.0.02,7.07,11.015,20]henicosa-1(21),13,15(20),16,18-pentaene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第3部分：第一次全面综合

  摘要：

  首次完成了水霉素（1）的全合成。关键步骤包括（1）3-（苯磺酰基）邻苯二甲酸酯3和环己烯酮4之间的Hauser反应，以组成线性BCD三环，以及（2）酮醛7的分子内频哪醇偶联到完整的四环骨架上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01480-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,11aR)-11a-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxybutyl]-5,10-dihydroxy-2,2-dimethyl-7-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-f][1,3]benzodioxol-11-one 在 HF*(Pyr)n 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR,11aR)-9-Benzyloxy-3a-((S)-2-benzyloxy-4-hydroxy-2-methyl-butyl)-8-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-11,11a-dihydro-3aH-1,3-dioxa-cyclopenta[b]anthracen-4-one
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第3部分：第一次全面综合

  摘要：

  首次完成了水霉素（1）的全合成。关键步骤包括（1）3-（苯磺酰基）邻苯二甲酸酯3和环己烯酮4之间的Hauser反应，以组成线性BCD三环，以及（2）酮醛7的分子内频哪醇偶联到完整的四环骨架上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01480-5