tert-butyl (S)-1-benzyl-4-methoxy-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate | 1358991-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-benzyl-4-methoxy-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1358991-63-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: PYHLEHAQJCFFPB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 C₃₀H₂₇N₃O₂ 、 三氟化硼乙醚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 cesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl (S)-1-benzyl-4-methoxy-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的高对映选择性铜催化烷基化和随后环化为螺内酯/双螺内酯

  摘要：

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。

  DOI：

  10.1021/ja211859w