2-((2R,3R)-1,6-dioxo-3-(prop-1-en-2-yl)heptan-2-yl)-5-pentyl-1,3-phenylene diacetate | 1227858-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-((2R,3R)-1,6-dioxo-3-(prop-1-en-2-yl)heptan-2-yl)-5-pentyl-1,3-phenylene diacetate
• 英文别名: [3-acetyloxy-2-[(2R,3R)-1,6-dioxo-3-prop-1-en-2-ylheptan-2-yl]-5-pentylphenyl] acetate
• CAS: 1227858-74-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: NRNUWFUJHKNMIB-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3R)-1,6-dioxo-3-(prop-1-en-2-yl)heptan-2-yl)-5-pentyl-1,3-phenylene diacetate 在 四(三苯基膦)铂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-((1R,2R,3S,5R)-3-acetyl-5-(prop-1-en-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentyl)-5-pentyl-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cannabimovone and Cannabifuran Class of Minor Phytocannabinoids and Their Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00336
• 作为产物：
  描述：

  大麻二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 碘苯二乙酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 2-((2R,3R)-1,6-dioxo-3-(prop-1-en-2-yl)heptan-2-yl)-5-pentyl-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cannabimovone and Cannabifuran Class of Minor Phytocannabinoids and Their Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00336

文献信息

• Cannabimovone, a Cannabinoid with a Rearranged Terpenoid Skeleton from Hemp
  作者：Orazio Taglialatela-Scafati、Alberto Pagani、Fernando Scala、Luciano De Petrocellis、Vincenzo Di Marzo、Gianpaolo Grassi、Giovanni Appendino

  DOI：10.1002/ejoc.200901464

  日期：2010.4

  fractions from a nonpsychotropic variety of hemp (Cannabis sativa L.) afforded cannabimovone (6), a polar cannabinoid with a rearranged 2(3→4) abeo-terpenoid skeleton, biogenetically originating from the intramolecular aldolization of a 2',3'-seco-menthanyl precursor. The structure of cannabimovone was elucidated by spectroscopic analysis, whereas attempts to mimic its biogenetic derivation from cannabidiol

  对来自非精神性大麻品种 (Cannabis sativa L.) 的极性部分的研究提供了大麻酮 (6)，一种具有重新排列的 2(3→4) abeo-terpenoid 骨架的极性大麻素，生物遗传学上源自 2 的分子内醛醇化',3'-seco-薄荷基前体。通过光谱分析阐明了大麻二酚的结构，而试图模拟其从大麻二酚 (2) 的生物遗传学派生的尝试仅得到脱水大麻酮 (12)，即难以捉摸的天然产物巴豆化版本 (11b) 的分子内氧迈克尔加合物。大麻素 (6) 对代谢型（CB 1 、CB 2 ）和离子型（TRPs）大麻素受体的生物学评估显示仅对离子型受体具有显着活性，尤其是 TRPV1，而脱水大麻素 (12) 对离子型和代谢型大麻素受体均表现出很强的活性。总体而言，脱水大麻素 (12) 的生物学特征与 THC (4) 的生物学特征有些相似，表明对体质和构型变化具有显着的耐受性。