(2S)-2-((4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 700875-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-((4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 700875-93-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: KMQSZEITFZBZME-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,S,S)-2'-((2-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑啉基团的新型联萘脯氨酸手性配体：设计、合成及其在 4-羟基香豆素和相关亲核试剂与 β,γ-不饱和 α-酮酯对映选择性共轭加成中的应用

  摘要：

  本文介绍了带有咪唑啉官能团的新型联萘脯氨酸手性配体的设计和应用。这些手性配体结合了联萘和脯氨酸骨架的优点，具有可调节咪唑啉官能团的电子和空间性质，并与不同的金属盐（例如乙酸亚铜）形成手性配合物。在适量的手性催化剂存在下，4-羟基香豆素或相关亲核试剂与不同的β,γ-不饱和α-酮酯的对映选择性共轭加成反应很容易进行，得到了高产率（高达99%）和优异的所需产物。对映体过量（高达 99%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01262
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-hydroxy-(1R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2S)-2-((4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷-恶唑啉配体的制备及其在不对称转移加氢中的应用

  摘要：

  从有效的手性氨基醇和脯氨酸开始，以有效的四步合成方法制备了同时结合有恶唑啉环和吡咯烷单元的新配体类别的九个成员。对苯乙酮不对称转移氢化反应中的这些配体的研究表明，由[Ir（cod）Cl] 2形成的催化剂活性最高，而由[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2衍生的催化剂具有最高对映选择性（高达61％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.038