(-)-(1R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-9-trifluoromethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one | 1257659-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-(1R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-9-trifluoromethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
• CAS: 1257659-49-6
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃N₂O₃
• 分子量: 358.361
• InChiKey: AYINBOGIMKCRSO-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-9-trifluoromethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(-)-9-Trifluoromethylcytisine
  参考文献：
  名称：

  Identification of 9-fluoro substituted (−)-cytisine derivatives as ligands with high affinity for nicotinic receptors

  摘要：

  (-)-9-氟赛替新、(-)-9-甲基赛替新和(-)-9-三氟甲基赛替新是从天然产物(-)-赛替新合成的。9-甲基和9-三氟甲基赛替新在α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体亚型上显示出显著的亲和力（0.2 nM），并且相对于α(7)烟碱型乙酰胆碱受体亚型具有高选择性。亲和力值的比较表明，在(-)-赛替新的9位取代基的大小似乎比电子因素更重要，以实现对α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体的高效结合和选择性。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.017
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 (-)-(1R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-9-iodo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到(-)-(1R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-9-trifluoromethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of 9-fluoro substituted (−)-cytisine derivatives as ligands with high affinity for nicotinic receptors

  摘要：

  (-)-9-氟赛替新、(-)-9-甲基赛替新和(-)-9-三氟甲基赛替新是从天然产物(-)-赛替新合成的。9-甲基和9-三氟甲基赛替新在α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体亚型上显示出显著的亲和力（0.2 nM），并且相对于α(7)烟碱型乙酰胆碱受体亚型具有高选择性。亲和力值的比较表明，在(-)-赛替新的9位取代基的大小似乎比电子因素更重要，以实现对α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体的高效结合和选择性。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.017

文献信息

• A Light-Promoted Innate Trifluoromethylation of Pyridones and Related <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ashley Dang-Nguyen、Kristine C. Legaspi、Connor T. McCarty、Diane K. Smith、Jeffrey Gustafson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01710

  日期：2023.7.7

  absence of any photocatalyst or additives. This method has allowed for the facile functionalization of pyridones and related N-heteroarenes such as azaindole. This protocol is operationally simple, uses readily available materials, and is tolerable for electron-neutral and -rich functional pyridones. Cyclic voltammetry was utilized as a mechanistic probe, and preliminary data suggest the reaction may

  我们报告了一种实用的、光介导的全氟烷基化反应，使用朗格鲁瓦试剂（三氟甲基亚磺酸钠），在没有任何光催化剂或添加剂的情况下进行。该方法可以轻松地官能化吡啶酮和相关的N-杂芳烃，例如氮杂吲哚。该协议操作简单，使用现成的材料，并且可以耐受电子中性且富含功能的吡啶酮。循环伏安法被用作机械探针，初步数据表明该反应可能涉及亲电自由基机制。