1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-[(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine | 928761-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-[(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbothioyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 928761-47-1
• 化学式: C₃₃H₃₁F₅N₂O₆SSi
• 分子量: 706.762
• InChiKey: TUMLWZZKUNLCQT-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-[(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine 在 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-C-methyleneformyl-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINKAGE MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS PAR LIAISON

  摘要：

  本发明提供了包含从1到大约3个核苷酸间连接的间隙寡聚合物化合物，其中所述核苷酸间连接具有I至XVI式中的一种。在某些实施例中，包含I至XVI式中的一种核苷酸间连接，可以提高与目标RNA相对于非靶RNA的选择性。在某些实施例中，提高的选择性还提供了改进的毒性概况。某些这样的寡聚合物化合物适用于与互补核酸杂交，包括但不限于细胞中的核酸。在某些实施例中，杂交导致细胞中目标核酸的活性或表达量的调节。

  公开号：

  WO2019245957A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-[(pentafluorophenoxy)thiocarbonyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-C-substituted thymidine derivatives by free-radical techniques: scope and limitations

  摘要：

  The scope and limitations of radical-mediated 3'-C-substitution of pyrimidine nucleosides was evaluated with 5'-O-(tertbutyldimethylsilyl)thymidine or its tert-butyldiphenylsilyl analogue having thionoester or thionoamide groups at O-3', including (methylthio)thiocarbonyl, (phenoxy)thiocarbonyl, (pentafluorophenoxy)thiocarbonyl, and (1-imidazoiyl)thiocarbonyl. Their reaction with acrylonitrile, methyl acrylate, and allyltributyltin under radical-generating conditions affords corresponding 3'-C-alkylated products, together with the product of simple deoxygenation at C-3'. The conditions for optimizing the yield of 3'-C-substituted product are presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.11.015