1,2-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine | 682319-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-methylsulfanylpyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• CAS: 682319-81-9
• 化学式: C₇H₉N₅S
• 分子量: 195.248
• InChiKey: CWPXHHMDLDVLGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6,7-dimethyl-2H-pyrazolo[4,3-e]tetrazolo[4,5-b][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  一种新型内消旋甜菜碱6,7-二甲基-2H-吡唑并[4,3-e]四唑并[4,5-b][1,2,4]三嗪的合成与结构

  摘要：

  摘要 通过 1H NMR、HRMS、元素分析和 X 射线晶体学合成和结构表征了一种新型内消旋甜菜碱，6,7-二甲基-2H-吡唑并[4,3-e]四唑并[4,5-b][描述了 1,2,4]三嗪 8a。化合物8a在空间群P21/n的单斜晶系中结晶，a = 11.766(2), b = 5.8097(12), c = 12.389(3) A, β = 107.14(3)°, V = 809.2( 3) A3, Z = 4, Dcalc = 1.561 gcm−3, λ(Cu Kα) = 1.54178 A, μ = 0.953 mm−1 并且最终 R = 0.0378（对于 1526 次反射）。整个分子具有几乎平面的构象，键长和键角具有 π 电子系统的特征值。晶体中的分子堆积受范德华力和弱 π-π 相互作用的影响。使用 AM1 近似计算分子 8a 的电子特性（净电荷和 MEP 分布和偶极矩）。介绍了分子

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.06.003
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine 在 盐酸 、 盐酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  Mojzych; Rykowski, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 12, p. 1797 - 1803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine sulfonamides, novel Sildenafil analogs with tyrosinase inhibitory activity
  作者：Mariusz Mojzych、Aleksandar Dolashki、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.009

  日期：2014.12

  Tyrosinase is a multifunctional, glycosylated and copper-containing oxidase which catalyzes the first two steps in mammalian melanogenesis and is responsible for enzymatic browning reactions in damaged fruits during post-harvest handling and processing. Neither hyperpigmentation in human skin nor enzymatic browning in fruits are desirable. These phenomena have encouraged researchers to seek new potent

  酪氨酸酶是一种多功能的，糖基化的含铜氧化酶，可催化哺乳动物黑素生成的前两个步骤，并负责在收获后的处理和加工过程中受损果实的酶促褐变反应。人体皮肤中的色素沉着过多或水果中的酶促褐变都是不可取的。这些现象鼓励研究人员寻找用于食品和化妆品的新型强效酪氨酸酶抑制剂。本文调查了从天然和合成来源中新发现的酪氨酸酶抑制剂。抑制强度与标准抑制剂曲酸相当。还讨论了它们的抑制机制。还测试了新获得的化合物作为PDE5抑制剂，没有显示出明显的抑制作用。