1-iodo-3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 1173922-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-iodo-3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1-Iodo-3-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1173922-95-6
• 化学式: C₁₂H₈IN₃
• 分子量: 321.12
• InChiKey: MVUVEDFLXATXFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 imino(phenyl)(3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridin-1yl)-λ⁶-sulfanonemethanone
  参考文献：
  名称：

  碘/TBHP 介导的串联 C-N 和 C-S 键形成的一锅多组分协议通过 C-H 官能化获得磺基咪唑并[1,5-a] 吡啶

  摘要：

  已经建立了一种温和而简单的方法来形成亚磺酰咪唑并[1,5- a ]吡啶。这是一种无金属碘/TBHP 介导的一锅多组分反应，它在反应过程中形成的咪唑并[1,5- a ] 吡啶骨架进行 C-H 官能化，随后在同一步骤中进行亚磺酰化以提供亚磺酰化咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率从好到高。该方法的扩展和应用也得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00890
• 作为产物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1-iodo-3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用组合方法合成1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶：1-卤代3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶与芳基金属试剂的金属催化交叉偶联反应

  摘要：

  用碘，溴，N-氯代琥珀酰亚胺和1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐作为卤化剂进行3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的卤化反应，得到选择性卤化的产物1-卤-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率高至优异。所获得的1-碘-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶和芳基格氏试剂的Kumada-Tamao-Corriu交叉偶联导致1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶良好或优异。产量。1-溴-3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶与p-或m的铃木-宫浦交叉偶联-甲氧基羰基苯基硼酸分别以91％和61％的产率提供了偶联产物。与单芳基化的相比，获得的1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶在449-533 nm的波长范围内具有多种荧光发射，并具有提高的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.062

文献信息

• 1-Alkynyl- and 1-Alkenyl-3-arylimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines: Synthesis, Photophysical Properties, and Observation of a Linear Correlation between the Fluorescent Wavelength and Hammett Substituent Constants
  作者：Eiji Yamaguchi、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo200864x

  日期：2011.8.5

  5-a]pyridines showed a good fit to the values predicted by TDDFT calculations at the B3LYP/6-311++G(d,p) level. In addition, the alkynylated imidazo[1,5-a]pyridines obtained showed linear correlations between the Hammett substituent constants of the substituents on the arylalkynyl group and their fluorescence wavelengths.

  合成了1-炔基和1-烯基-3-芳基咪唑并[1，5- a ]吡啶。80°C下三乙胺中的3-芳基-1-碘咪唑并[1,5- a ]吡啶和各种末端炔与Pd（PPh 3）2 Cl 2（10 mol％）和CuI（10 mol％）的Sonogashira偶联持续12小时，以良好至优异的产率得到相应的1-烯基-3-芳基咪唑并[1，5- a ]吡啶。3-芳基-1-碘咪唑并[1,5- a ]吡啶与各种苯乙烯衍生物的Mizoroki-Heck反应在Pd（OAc）2（5 mol％），IMes·HCl（10 mol％）和Cs下顺利进行2一氧化碳3（2当量）在DMA中于130°C放置20 h，以中等至高收率得到烯基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶。所述炔基化产物的荧光最大值和荧光量子产率分别为458-560纳米和Φ ˚F = 0.08-0.26的氯仿溶液中，并且那些链烯基的咪唑并吡啶的是479-537纳米，Φ ˚F =
• Direct multiple C–H bond arylation reaction of heteroarenes catalyzed by cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b920794e

  日期：——

  A cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline ligand is found to catalyze direct C–H arylation reactions of heteroarenes with aryl iodides to give mono-, di-, or tri-arylated products selectively.

  一种带有1,10-菲咯啉配体的阳离子钯络合物被发现能够催化杂环芳烃与芳基碘化物的直接C–H芳香化反应，从而选择性地生成单芳基、双芳基或三芳基产物。
• [EN] COMPOUNDS FOR AND METHODS OF TREATING DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ALTERITY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020186291A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention provides compounds that modulate biological metals and to pharmaceutical compositions containing such compounds. The invention particularly relates to imidazo[1,5-a]pyridine compounds that modulate iron and are useful for the treatment of diseases, particularly neurological diseases such as Parkinson's disease (PD), Alzheimer's 5 disease (AD), Alzheimer-type dementia, Huntington's disease (HD), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), frontotemporal dementia (FTD) and multiple system atrophy (MSA).

  本发明提供了调节生物金属的化合物，并含有这些化合物的药物组合物。该发明特别涉及调节铁的咪唑[1,5-a]吡啶化合物，用于治疗疾病，特别是神经系统疾病，如帕金森病（PD）、阿尔茨海默病（AD）、阿尔茨海默型痴呆、亨廷顿病（HD）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、额颞叶痴呆（FTD）和多系统萎缩（MSA）。
• Imidazo [1,5-a]pyridine compounds and their use
  申请人：Alterity Therapeutics Limited

  公开号：US10941143B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention provides compounds that modulate biological metals and to pharmaceutical compositions containing such compounds. The invention particularly relates to imidazo[1,5-a]pyridine compounds of formula (I) that modulate iron and are useful for the treatment of diseases, particularly neurological diseases such as Parkinson's disease (PD), Alzheimer's disease (AD), Alzheimer-type dementia, Huntington's disease (HD), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), frontotemporal dementia (FTD) and multiple system atrophy (MSA). The compounds of formula (I) being where variables are defined herein.

  本发明提供了调节生物金属的化合物以及含有此类化合物的药物组合物。本发明尤其涉及式（I）的咪唑并[1,5-a]吡啶化合物，该化合物可调节铁元素并可用于治疗疾病，尤其是神经系统疾病，如帕金森病（PD）、阿尔茨海默病（AD）、阿尔茨海默型痴呆、亨廷顿病（HD）、肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS）、额颞叶痴呆（FTD）和多系统萎缩（MSA）。式(I)化合物为 其中变量的定义见本文。
• COMPOUNDS FOR AND METHODS OF TREATING DISEASES
  申请人：Alterity Therapeutics Limited

  公开号：EP3938364A1

  公开（公告）日：2022-01-19