3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl]-2-methyl-6-methoxy-1-benzothiophene | 1403175-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl]-2-methyl-6-methoxy-1-benzothiophene
• 英文别名: 3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-metilbenzothien-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl]-2-methyl-6-methoxy-1-benzothiophene
• CAS: 1403175-62-1
• 化学式: C₂₄H₁₆F₆OS₂
• 分子量: 498.513
• InChiKey: WRSLFWPYZHKMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl]-2-methyl-6-methoxy-1-benzothiophene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.1h， 以60%的产率得到3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl]-2-methyl-6-methoxy-7-nitro-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  新型二杂芳烃衍生物的开环/闭环反应。溶剂效果

  摘要：

  合成了三种衍生自苯并噻吩的新二芳蒽，并在四种溶剂（n-己烷，甲苯，乙腈和甲醇）。已经确定，这些化合物在暴露于紫外光时显着增加了可见光区域的光吸收，分别在420 nm和520 nm处显示出两个吸收最大值。暴露在可见光下，观察到的变化将完全恢复。这三种化合物的疲劳强度可以忽略不计，在四种溶剂中具有出色的稳定性，并且没有光降解和热反作用。本文还描述了溶剂对开环和环还原动力学的影响的完整研究。尽管UV光谱对取代模式和溶剂影响均不敏感，但开环/环还原反应的动力学表现出更有趣的行为，与文献中报道的其他双芳烃不同。环化动力学显示出一个复杂的阶，并很好地拟合了一个指数方程，而环还原则表现出一阶动力学。整个复杂的反应方案可以通过开放形式的两个构象异构体（平行构象和反平行构象）的不寻常存在来解释。尽管其他替代机理可以解释动力学，但其他证据与所提出的构象平衡相符：即溶剂对硝基取代底物动力学的影响，以及甲基质子和

  DOI：

  10.1002/poc.2963
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2,2-二乙氧基乙基)硫代]-3-甲氧基-苯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl]-2-methyl-6-methoxy-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  新型二杂芳烃衍生物的开环/闭环反应。溶剂效果

  摘要：

  合成了三种衍生自苯并噻吩的新二芳蒽，并在四种溶剂（n-己烷，甲苯，乙腈和甲醇）。已经确定，这些化合物在暴露于紫外光时显着增加了可见光区域的光吸收，分别在420 nm和520 nm处显示出两个吸收最大值。暴露在可见光下，观察到的变化将完全恢复。这三种化合物的疲劳强度可以忽略不计，在四种溶剂中具有出色的稳定性，并且没有光降解和热反作用。本文还描述了溶剂对开环和环还原动力学的影响的完整研究。尽管UV光谱对取代模式和溶剂影响均不敏感，但开环/环还原反应的动力学表现出更有趣的行为，与文献中报道的其他双芳烃不同。环化动力学显示出一个复杂的阶，并很好地拟合了一个指数方程，而环还原则表现出一阶动力学。整个复杂的反应方案可以通过开放形式的两个构象异构体（平行构象和反平行构象）的不寻常存在来解释。尽管其他替代机理可以解释动力学，但其他证据与所提出的构象平衡相符：即溶剂对硝基取代底物动力学的影响，以及甲基质子和

  DOI：

  10.1002/poc.2963

文献信息

• Photokinetics of two novel photochromic diarylethenes derived from benzothiophene
  作者：A. Vázquez、N. Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1002/kin.20727

  日期：2012.11

  reactions exhibit interesting kinetic behavior that differs from other diarylethenes reported in the literature. The cycloreversion for the three compounds follows first‐order kinetics, whereas the cyclization cannot be described by a simple kinetic law. Different approaches were tested, and a complex exponential equation could be derived that fits the experimental data. The unusual presence of two ring‐opened

  两个新的不对称取代的光致变色二硫杂环丁烷，即3- [3,3,4,4,5,5-六氟-2-（2-甲基苯并噻吩-3-基）环戊-1-烯-1-基] -2-甲基-6-甲氧基-1-苯并噻吩和3- [3,3,4,4,5,5-六氟-2-（2-甲基苯并噻吩-3-基）环戊-1-烯-1-基] -2-合成了甲基6-甲氧基-7-硝基-1-苯并噻吩。在四种溶剂中测定了它们的光学性质以及环化和环还原的动力学，并与对称的二芳基乙烯（3,3,4,4,5,5-六氟环戊-1-en-1,2-二基）双（2-甲基）进行了比较-1-苯并噻吩）。尽管这三种化合物的紫外光谱对溶剂变化几乎不敏感，但开环和闭环反应的速率却表现出有趣的动力学行为，这与文献中报道的其他双芳烃不同。三种化合物的环还原遵循一级动力学，而环化不能用简单的动力学定律描述。测试了不同的方法，可以得出适合实验数据的复杂指数方程。对于开环化合物，提出了两种不寻常存在的开环构象异