tert-butyl(2-chloro-2-phenylethoxy)dimethylsilane | 1433777-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(2-chloro-2-phenylethoxy)dimethylsilane
• CAS: 1433777-09-3
• 化学式: C₁₄H₂₃ClOSi
• 分子量: 270.875
• InChiKey: XKZNOZGTWPRZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-甲氧基吡啶 、 tert-butyl(2-chloro-2-phenylethoxy)dimethylsilane 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 (4R,4'R)-4,4'-di(heptan-4-yl)-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以36%的产率得到5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethyl)-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  对“镍催化不对称还原交叉偶联获得 1,1-二芳基烷烃”的更正

  摘要：

  第 5684 页和第 5685 页，表

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05247

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reductive Acyl Cross-Coupling: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Alan H. Cherney、Nathaniel T. Kadunce、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja402922w

  日期：2013.5.22

  Treatment of acid chlorides and racemic secondary benzyl chlorides with a Ni(II)/bis(oxazoline) catalyst in the presence of Mn(0) as a stoichiometric reductant generates acyclic α,α-disubstituted ketones in good yields and high enantioselectivity without requiring stoichiometric chiral auxiliaries or pregeneration of organometallic reagents. The mild, base-free reaction conditions are tolerant of a

  第一个对映选择性镍催化的还原酰基交叉偶联已经开发出来。在 Mn(0) 作为化学计量还原剂的存在下，用 Ni(II)/双（恶唑啉）催化剂处理酰氯和外消旋仲苄基氯，生成无环 α,α-二取代酮，收率高，对映选择性高，无需化学计量手性助剂或有机金属试剂的预生成。温和、无碱的反应条件可以容忍两个偶联伙伴上的各种官能团。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling To Access 1,1-Diarylalkanes
  作者：Kelsey E. Poremba、Nathaniel T. Kadunce、Naoyuki Suzuki、Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.7b01705

  日期：2017.4.26

  reductive cross-coupling of (hetero)aryl iodides and benzylic chlorides has been developed to prepare enantioenriched 1,1-diarylalkanes. As part of these studies, a new chiral bioxazoline ligand, 4-heptyl-BiOX (L1), was developed in order to obtain products in synthetically useful yield and enantioselectivity. The reaction tolerates a variety of heterocyclic coupling partners, including pyridines, pyrimidines

  已经开发了（杂）芳基碘化物和苄基氯化物的不对称 Ni 催化还原交叉偶联，以制备对映体富集的 1,1-二芳基烷烃。作为这些研究的一部分，开发了一种新的手性生物恶唑啉配体 4-庚基-BiOX (L1)，以便以合成有用的产率和对映选择性获得产品。该反应耐受多种杂环偶联物，包括吡啶、嘧啶、吲哚和哌啶。