3-苯胺基-3-羰基丙酸 | 15580-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯胺基-3-羰基丙酸
• 中文别名: 3-苯胺基-3-氧丙酸
• 英文名称: malonanilic acid
• 英文别名: 3-oxo-3-(phenylamino)-propanoic acid；3-oxo-3-(phenylamino)propionic acid；3-Anilino-3-oxopropanoic acid
• CAS: 15580-32-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: NOJXRHBIVBIMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  456.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-3-羰基丙酸 在 Eaton’s reagent 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2,4-喹啉二醇
  参考文献：
  名称：

  Rational design of the first furoquinolinol based molecular systems for easy detection of Cu²⁺with potential applications in the area of membrane sensing

  摘要：

  基于高度选择性的呋喃喹啉醇基分子系统已被设计用于Cu²⁺的潜在应用领域，如膜传感。

  DOI：

  10.1039/c5ra21862d
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylpropanediamide 在 calcium hydroxide 作用下， 生成 3-苯胺基-3-羰基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Freund, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Phosphonate as a Stable Zinc‐Binding Group for “Pathoblocker” Inhibitors of Clostridial Collagenase H (ColH)
  作者：Katrin Voos、Esther Schönauer、Alaa Alhayek、Jörg Haupenthal、Anastasia Andreas、Rolf Müller、Rolf W. Hartmann、Hans Brandstetter、Anna K. H. Hirsch、Christian Ducho

  DOI：10.1002/cmdc.202000994

  日期：2021.4.20

  hydrolytically cleavable thiocarbamate unit) provided efficient ColH inhibition. We now report the synthesis and biological evaluation of a range of zinc‐binding group (ZBG) variants of this thiol‐derived inhibitor, with the mercapto unit being replaced by other zinc ligands. Among these, an analogue with a phosphonate motif as ZBG showed promising activity against ColH, an improved selectivity profile, and

  微生物感染对公众健康构成重大威胁，耐药性不断上升，因此迫切需要具有新颖作用方式的新型抗生素。来自溶组织梭菌的细胞外锌金属蛋白酶胶原酶 H (ColH)是一种毒力因子，可催化组织损伤，从而改善宿主入侵和定植。除了 ColH 在致病性中的主要作用外，其细胞外定位使其成为开发新型抗毒剂的极具吸引力的靶标。此前，我们发现一种高度选择性且有效的硫醇前药（具有可水解裂解的硫代氨基甲酸酯单元）可提供有效的 ColH 抑制。我们现在报告了这种硫醇衍生抑制剂的一系列锌结合基团（ZBG）变体的合成和生物学评价，其中巯基单元被其他锌配体取代。其中，带有膦酸酯基序的类似物 ZBG 显示出针对 ColH 的良好活性、改进的选择性特征以及比硫醇参考化合物显着更高的稳定性，从而使其成为未来药物开发的有吸引力的候选者。
• 一种双酰胺结构化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105418448B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明公开了属于农业化学技术领域的一种双酰胺结构化合物及其制备方法与应用。以丙二酸单甲酯酰氯为原料，在无水二氯甲烷中与芳基胺反应，得到中间产物III；中间产物III在四氢呋喃中，先与氢氧化锂反应，再与草酰氯反应得中间产物IV；再以2,6‑二甲基苯胺为原料，与2‑溴丙酸甲酯反应得到中间产物VI；最后中间产物IV和中间产物VI在甲苯溶液中反应得到最终产物I所示的酰胺结构化合物。本发明化合物及其制剂具有良好的杀菌活性，对辣椒疫霉病菌、番茄早疫病菌、水稻纹枯病菌、棉花立枯病菌、番茄晚疫病菌、番茄灰霉病菌均具有良好的抑制生长作用，具有很高的农药研究价值。
• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

  Hydroxamic acids are outstanding zinc chelating groups that can be used to design potent and selective metalloenzyme inhibitors in various therapeutic areas. Some hydroxamic acids display a high plasma clearance resulting in poor in vivo activity, though they may be very potent compounds in vitro. We designed a 57-member library of hydroxamic acids to explore the structure–plasma stability relationships

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。

表征谱图