benzyl 3-bromo-2-((8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 1355357-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-bromo-2-((8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1355357-31-1
• 化学式: C₂₈H₄₀BrNO₆Si
• 分子量: 594.618
• InChiKey: YROQJTKOSJZTJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-bromo-2-((8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Millingtonine A

  摘要：

  A total synthesis of millingtonine A, a diglycosylated alkaloid, has been accomplished. Millingtonine A possesses a unique racemic tricyclic core structure not known from any other natural or synthetic source until now. The synthesis features a key bond-forming radical Ueno-Stork cyclization to form the heterocyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203158p
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-甲酸苄酯 在 Wilkinson's catalyst 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 benzyl 3-bromo-2-((8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Millingtonine A

  摘要：

  A total synthesis of millingtonine A, a diglycosylated alkaloid, has been accomplished. Millingtonine A possesses a unique racemic tricyclic core structure not known from any other natural or synthetic source until now. The synthesis features a key bond-forming radical Ueno-Stork cyclization to form the heterocyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203158p