5-methoxy-2-(pyrimidin-2-yl)benzonitrile | 1528758-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(pyrimidin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-methoxy-2-pyrimidin-2-ylbenzonitrile
• CAS: 1528758-46-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: ZUISAHXURRDQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-(4-甲氧基苯基)嘧啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-methoxy-2-(pyrimidin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Direct C–H Bond Cyanation of Arenes with Isocyanide

  摘要：

  An efficient rhodium-catalyzed regioselective C-H bond cyanation of arenes was developed using tert-butyl isocyanide as the cyanide source. A wide range of (hetero)aryl and cycloalkenyl nitriles could be afforded with high regioselectivity and good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/jo500087g

文献信息

• Cobalt-Catalyzed CH Cyanation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201409247

  日期：2015.3.16

  Carboxylate assistance proved to be the key for the success of efficient cobalt(III)‐catalyzed CH cyanations. Thus, an in situ generated cationic cobalt complex was identified as a versatile catalyst for the site‐selective synthesis of various aromatic and heteroaromatic nitriles with ample substrate scope.

  事实证明，羧酸盐辅助是有效的钴（III）催化的CH氰化成功的关键。因此，原位生成的阳离子钴络合物被认为是用于多种底物范围广泛的各种芳族和杂芳族腈的定点合成的通用催化剂。
• α-Iminonitrile: a new cyanating agent for the palladium catalyzed C–H cyanation of arenes
  作者：Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Qing Yuan、Hai-Fang Chen、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1039/c6ra14512d

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes using α-iminonitrile as a new cyanating reagent has been developed.

  一种高效的钯催化芳烃C-H氰化反应已经开发出来，使用α-亚胺腈作为新的氰化试剂。