tert-butyl N-[6-butoxy-3-nitro-4-[[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methylamino]pyridin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 1272465-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[6-butoxy-3-nitro-4-[[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methylamino]pyridin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1272465-64-1
• 化学式: C₃₁H₄₅N₅O₇
• 分子量: 599.728
• InChiKey: XIILXHHMLKRHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[6-butoxy-3-nitro-4-[[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methylamino]pyridin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 sodium dithionite 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-amino-7-butoxy-1-[[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-4H-pyrido[3,4-b]pyrazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of Pteridinone Toll-like Receptor 7 (TLR7) Agonists for the Oral Treatment of Viral Hepatitis

  摘要：

  Pteridinone-based Toll-like receptor 7 (TLR7) agonists were identified as potent and selective alternatives to the previously reported adenine-based agonists, leading to the discovery of GS-9620. Analogues were optimized for the immunomodulatory activity and selectivity versus other TLRs, based on differential induction of key cytokines including interferon a (IFN-alpha) and tumor necrosis factor a (TNF-alpha). In addition, physicochemical properties were adjusted to achieve desirable in vivo pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. GS-9620 is currently in clinical evaluation for the treatment of chronic hepatitis B (HBV) infection.

  DOI：

  10.1021/jm400815m
• 作为产物：
  描述：

  6-butoxy-4-chloropyridin-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl N-[6-butoxy-3-nitro-4-[[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methylamino]pyridin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL (TLR)

  摘要：

  本申请涉及到TLRs的新型调节剂，包含这些化合物的组合物，以及包括这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2011031965A1

文献信息

• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Halcomb Randall L.

  公开号：US20110124627A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present application includes novel modulators of TLRs, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds.
• US8476270B2
  申请人：——

  公开号：US8476270B2

  公开（公告）日：2013-07-02