methyl (2S,1'S)-2-[1-fluoro(diphenyl)methyl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ylamino]propanoate | 1245904-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,1'S)-2-[1-fluoro(diphenyl)methyl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ylamino]propanoate
• CAS: 1245904-27-1
• 化学式: C₂₇H₂₆FNO₃
• 分子量: 431.507
• InChiKey: FCPPVIFQVAMYOO-CPJSRVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium (3-methoxyphenyl)ethynyltrifluoroborate 、 methyl (2S,3'R)-2-(3-fluoro-2,2-diphenylaziridin-1-yl)propanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以18%的产率得到methyl (2S,1'S)-2-[1-fluoro(diphenyl)methyl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Monofluorinated aziridines in asymmetric synthesis of chiral fluorinated prop-2-yn-1-amines

  摘要：

  Nonracemic C-fluoroaziridines were synthesized for the first time by reaction of fluorocarbene with N-diphenylmethylidene-substituted natural amino acid esters. The products were shown to be used in asymmetric synthesis of chiral fluorinated prop-2-yn-1-amines via one-pot process involving isomerization of 2-fluoroaziridines into alpha-fluoro imines and subsequent reaction with alkynyldifluoroborane generated in situ.

  DOI：

  10.1134/s1070428010070043