N'-(3-iodophenyl)-N,N-dimethylguanidine | 210769-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3-iodophenyl)-N,N-dimethylguanidine
• 英文别名: 2-(3-iodophenyl)-1,1-dimethylguanidine
• CAS: 210769-57-6
• 化学式: C₉H₁₂IN₃
• 分子量: 289.119
• InChiKey: HDPOOLWFUVEEFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.397±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.633±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3-iodophenyl)-N,N-dimethylguanidine 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[3-[[3-[[Amino(dimethylamino)methylidene]amino]phenyl]-phenylphosphanyl]phenyl]-1,1-dimethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  水溶性膦：第十二部分。Pd催化的PC偶联反应：具有对-和间-胍基苯基部分的阳离子膦的新型合成途径

  摘要：

  单-和双官能胍膦（图3c，图4a，图4b，图5a - 5D，5F）含有对位-和间位guanidiniumphenyl部分C 6 ħ 4 NHC（NH 2）（NR 2）+（R = H，我）是高收率通过钯催化的可访问耦合PC碘苯基胍IC之间的反应6 ħ 4 NHC（NH）NR 2（间位，对位异构体; R = H，Me）的和苯基或二苯膦。3c的X射线结构·测定了MeOH（空间基团P 2 1 2 1 2 1 1），显示出在NH O和NHCl氢桥连接方式中的平面胍基。已经合成了5c的Pd（II）和Mo（0）配合物。讨论了阳离子胍基对5c电子和空间参数的影响。的比较研究图5c，膦酸化的和磺化膦配位体在两相的Pd催化的Suzuki型之间的耦合米-bromophenyldiphenyl氧化膦和对-tolylboronic酸节目5c中要少活性比博士2 PC 6 ħ4 4-PO 3的Na 2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00151-0
• 作为产物：
  描述：

  3-iodoaniline hydrochloride 、 二甲基氢胺 反应 0.17h， 以81%的产率得到N'-(3-iodophenyl)-N,N-dimethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  水溶性膦：第十二部分。Pd催化的PC偶联反应：具有对-和间-胍基苯基部分的阳离子膦的新型合成途径

  摘要：

  单-和双官能胍膦（图3c，图4a，图4b，图5a - 5D，5F）含有对位-和间位guanidiniumphenyl部分C 6 ħ 4 NHC（NH 2）（NR 2）+（R = H，我）是高收率通过钯催化的可访问耦合PC碘苯基胍IC之间的反应6 ħ 4 NHC（NH）NR 2（间位，对位异构体; R = H，Me）的和苯基或二苯膦。3c的X射线结构·测定了MeOH（空间基团P 2 1 2 1 2 1 1），显示出在NH O和NHCl氢桥连接方式中的平面胍基。已经合成了5c的Pd（II）和Mo（0）配合物。讨论了阳离子胍基对5c电子和空间参数的影响。的比较研究图5c，膦酸化的和磺化膦配位体在两相的Pd催化的Suzuki型之间的耦合米-bromophenyldiphenyl氧化膦和对-tolylboronic酸节目5c中要少活性比博士2 PC 6 ħ4 4-PO 3的Na 2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00151-0

文献信息

• Syntheses and Coordination Chemistry of Chiral Phosphanyl Glycerols and Their Derivatives – X-ray Structure of (R)-Ph2P–CH2–CaH–O–B(Ph)–O–CbH2(Ca–Cb)
  作者：David J. Brauer、Peter Machnitzki、Thomas Nickel、Othmar Stelzer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<65::aid-ejic65>3.0.co;2-1

  日期：2000.1

  PhPH2 in the superbasic medium KOH/DMSO affords the novel chiral phosphanes 1a–1c. While 1a is Ph(Me)PH, or PhPH2 yields chiral 3a–3d. Compound 3b was obtained enantiomerically pure. The secondary phosphane obtained enantiomerically pure, 1b and the secondary phosphane 1c are formed as mixtures of diastereoisomers 3c has been employed in syntheses of the hydrophilic tertiary phosphanes 3e, 3f and of the

  (R)-(+)-2,3-epoxy-1-propanol 与 Ph2PH 的反应，在晶胞中配置。(R)-(-)-2,3-O-异丙基甘油甲苯磺酸酯与Ph2PH、Ph(Me)PH或PhPH2在超碱性介质KOH/DMSO中亲核磷酸化得到新型手性膦1a-1c。1a 是 Ph(Me)PH，或 PhPH2 产生手性 3a–3d。获得对映体纯的化合物3b。获得对映体纯的仲膦 1b 和仲膦 1c 作为非对映异构体 3c 的混合物形成，已用于亲水性叔膦 3e、3f 和具有同手性 β 碳原子的新型双齿膦（RPRC，SPRC）的合成。1a 与苯基硼酸或 2,2-二甲氧基丙烷配体 3g、3h 的衍生化，所有配体均具有同手性 β 碳原子。PdII 与 1a、2a、3a (L) 分别作为产率 2a 和 3a 与 1,3,2-二氧戊环和 1,3-二氧戊环环系形成。2a（顺式/反式异构体的空间混合物。1a、3a 和双齿 3h
• Cationic phosphine ligands with phenylguanidinium modified xanthene moieties—a successful concept for highly regioselective, biphasic hydroformylation of oct-1-ene in hexafluorophosphate ionic liquids
  作者：Peter Wasserscheid、Horst Waffenschmidt、Peter Machnitzki、Konstantin W. Kottsieper、Othmar Stelzer

  DOI：10.1039/b009919h

  日期：——

  New guanidinium-modified diphosphine ligands with a xanthene backbone show high overall activity and high regioselectivity in the biphasic hydroformylation of oct-1-ene using hexafluorophosphate ionic liquids.

  在使用六氟磷酸盐离子液体进行辛-1-烯的双相加氢甲酰化反应中，具有呫吨骨架的新型胍修饰二膦配体显示出很高的整体活性和区域选择性。
• Guanidinium phosphanes, their production and their use
  申请人：Celanese GmbH

  公开号：US06187953B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  Guanidinium phosphanes of Formula I wherein the substituents are defined as in the specification which are useful catalyst ligands for the carbon-carbon linkage reactions of the hect reaction.

  公式I中的鸟氨酸磷酸盐，其中取代基如规范中所定义，可用作Hect反应的碳-碳键合反应的催化剂配体。
• [DE] GUANIDINIUMPHOSPHANE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] GUANIDINIUM PHOSPHANES, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE<br/>[FR] PHOSPHANES DE GUANIDINIUM, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CELANESE GMBH

  公开号：WO1998031694A1

  公开（公告）日：1998-07-23

  (DE) Die Erfindung betrifft Guanidiniumphosphane der allgemeinen Formel (I), in der n eine ganze Zahl von 1 bis 3, X, C1, Br, I oder PF6, R1, R2, R3, R4 gleich oder verschieden sind und eine C1 bis C6-Alkylgruppe oder Wasserstoff und R5 eine Phenylgruppe bedeutet, und sich der Guanidinium-Substituent in meta- oder para-Position zum P-Atom befindet.(EN) The invention relates to guanidinium phosphanes of the general formula (I), where n is an integer between 1 and 3, X represents Cl, Br, I or PF6, R1, R2, R3, R4 are equal or different and represent a C1-C6 alkyl group or hydrogen, and R5 represents a phenyl group, and where the guanidinium substituent is in a meta- or para-position in relation to the P atom.(FR) L'invention concerne des phosphanes de guanidinium de la formule générale (I) dans laquelle n est un entier compris entre 1 et 3, X représente Cl, Br, I ou bien PF6, R1, R2, R3, R4 sont identiques ou différents et représentent un groupe alcyle C1-C6 ou bien hydrogène, et R5 représente un groupe phényle, et le substituant du guanidinium se trouve en position méta ou para par rapport à l'atome de P.

  该发明涉及一种通用式为(I)的Guanidiniumphosphane化合物，在其中n是一个整数，范围在1到3之间，X代表Cl、Br、I或PF6，R1、R2、R3、R4可以相同或不同，且代表C1-C6一元至六元烷基或氢，R5代表苯基，且Guanidinium取代基位于P原子的位或位点。
• Guanidiniumphosphane, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Celanese Chemicals Europe GmbH

  公开号：EP0968219B1

  公开（公告）日：2002-07-17