complex of pyrene with TCQDM | 1704-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: complex of pyrene with TCQDM
• 英文别名: Pyren, 7,7,8,8-Tetracyano-1,4-chinodimethan；Tetracyanochinodimethan-Pyren；2-[4-(Dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile;pyrene
• CAS: 1704-36-5
• 化学式: C₁₂H₄N₄*C₁₆H₁₀
• 分子量: 406.446
• InChiKey: IBBRBPAKLBUNJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芘 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 氯仿 为溶剂， 生成 complex of pyrene with TCQDM
  参考文献：
  名称：

  带有萘或or部分的硅氧烷桥连的环状二聚体的光学和电子性质

  摘要：

  描述了具有萘基（CD1）或pyr基（CD2）部分的新型硅氧烷桥联环状二聚体的光学和电子性质。CD1和CD2分别通过1，4-双（二甲基羟基甲硅烷基）萘（M1）和1，6-双（二甲基羟基甲硅烷基）py（M2）的环状二聚而获得。由于CD1和CD2中的芳基部分之间的距离短，因此CD1和CD2主要表现出受激准分子的发射，根据X射线晶体学分析，它们之间的距离分别为3.44Å和3.41Å。CD2的吸收光谱在存在7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）的情况下，CD2具有与TCNQ形成1：1电荷转移络合物的能力，这表明在紧靠pyr分子之间存在跨环π-π相互作用。CD2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.010

文献信息

• Structural diversities of charge transfer organic complexes. Focus on benzenoid hydrocarbons and 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
  作者：Michał A. Dobrowolski、Gaston Garbarino、Mohamed Mezouar、Arkadiusz Ciesielski、Michał K. Cyrański

  DOI：10.1039/c3ce41703d

  日期：——

  We have obtained three-component systems: the complexes comprising of two different benzenoid hydrocarbons together with one molecule of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ). The X-ray single-crystal structures of naphthalene–perylene–TCNQ and pyrene–perylene–TCNQ revealed that they form face-to-face stacking between perylene and TCNQ molecules containing another hydrocarbon as a guest in the structure. We also present a pyrene–TCNQ complex with two pyrene moieties acting in similar way. In this system, charge transfer is far more efficient than in any other complexes of TCNQ with benzenoid hydrocarbons. Additionally, we have also obtained as references pyrene–TCNQ, chrysene–TCNQ, phenanthrene–TCNQ and naphthalene–TCNQ with 1 : 1 molecular ratios. These systems were also used to estimate the degrees of charge transfer.

  我们获得了三组分系统：由两种不同的苯基烃和一分子7,7,8,8-四氰基喹啉二甲烷（TCNQ）组成的复合物。萘-荧蒽-TCNQ和芘-荧蒽-TCNQ的X射线单晶结构揭示了它们在荧蒽和TCNQ分子之间形成了面对面堆叠的结构，包含另一种烃作为客体。我们还展示了一个芘-TCNQ复合物，其中两个芘部分以类似方式作用。在该系统中，电荷转移的效率远高于任何其他与苯基烃的TCNQ复合物。此外，我们还获得了作为参考的芘-TCNQ、菊烯-TCNQ、菲-TCNQ和萘-TCNQ，分子比为1:1。这些系统也用于估计电荷转移的程度。