1-{4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl}-5-(ethoxycarbonyl)-4,6-diphenyl-pyrimidin-2(1H)-thione | 1355954-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl}-5-(ethoxycarbonyl)-4,6-diphenyl-pyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: ethyl 1-[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4,6-diphenyl-2-sulfanylidenepyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1355954-73-2
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 548.617
• InChiKey: UXQGYIIXPFCNAQ-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-thione-5-carboxylate 、 4,6-di-O-acetyl-D-glucal 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-{4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl}-5-(ethoxycarbonyl)-4,6-diphenyl-pyrimidin-2(1H)-thione 、 1-{4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl}-5-(ethoxycarbonyl)-4,6-diphenyl-pyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  O- and N-Glycosidation of d-glycals using Ferrier rearrangement under Mitsunobu reaction conditions. Application to N-nucleoside synthesis

  摘要：

  We have disclosed the reaction of 3-hydroxy free glycals with O- or N-nucleophiles under Mitsunobu reaction conditions proceeded to produce 2,3-unsaturated glycosides in good to high yield and moderate stereoselectivity. The reaction would take place via allyloxycarbenium ion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.084