trans-1,2-diphenyl-2-phenylthiovinyl tosylate | 33746-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1,2-diphenyl-2-phenylthiovinyl tosylate
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-2-phenylthio-vinyl-p-tolyl-sulfonat
• CAS: 33746-89-3
• 化学式: C₂₇H₂₂O₃S₂
• 分子量: 458.602
• InChiKey: PBGPABZFCTYNEO-CYYJNZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-diphenyl-2-phenylthiovinyl tosylate 、 sodium acetate 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到trans-1,2-diphenyl-2-phenylthiovinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酸反式-1,2-二苯基-2-苯硫基[1-13C]乙烯基酯在无水或乙酸水溶液中的溶解

  摘要：

  trans-1,2-diphenyl-2-phenylthiol[1-13C]vinyl tosylate (2-OTs-1-13C) 在无水条件 (HOAc-Ac2O-NaOAc) 下乙酰化得到 trans-1,2-diphenyl-2 -苯硫基[1,2-13C]乙酸乙烯酯(2-OAc-1,2-13C)作为产物。标记在 C-1 和 C-2 上等量打乱，没有可检测到的顺式产物。这些结果与反应中涉及中间体硫桥连的钍离子一致。2-OTs-1-13C 在 70% HOAc – 30% H2O 中的溶解，其中含有 3 当量。NaOAc 生成 1,2-二苯基-2-苯硫基 [1,2-13C] 乙酮 (α-苯基-α-(苯硫基) 苯乙酮) (5-1,2-13C) 和 1,2-二苯基 [1, 2-13C]乙酮（脱氧安息香）（6-1,2-13C）分别作为主要和次要产物。这两种酮中的 13C 标记再次均等地分布在

  DOI：

  10.1139/v82-109