3-(tosyloxy)phenylboronic acid | 1581695-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tosyloxy)phenylboronic acid
• 英文别名: (3-(Tosyloxy)phenyl)boronic acid；[3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]boronic acid
• CAS: 1581695-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BO₅S
• 分子量: 292.12
• InChiKey: AFFNQGGQNBTBFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tosyloxy)phenylboronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) trifluoroacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-cyano-3-(pyrimidin-2-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Direct C–H Bond Cyanation of Arenes with Isocyanide

  摘要：

  An efficient rhodium-catalyzed regioselective C-H bond cyanation of arenes was developed using tert-butyl isocyanide as the cyanide source. A wide range of (hetero)aryl and cycloalkenyl nitriles could be afforded with high regioselectivity and good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/jo500087g

文献信息

• Synthesis of <i>gem</i>-difluoroalkenes <i>via</i> nickel-catalyzed allylic defluorinative reductive cross-coupling of trifluoromethyl alkenes with epoxides
  作者：Xiao-Yu Lu、Run-Chuang Jiang、Jia-Mei Li、Chuang-Chuang Liu、Qing-Qing Wang、Hai-Pin Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00535e

  日期：——

  nickel-catalyzed defluorinative reductive cross-coupling of trifluoromethyl alkenes with epoxides has been developed. Various substituted trifluoromethyl alkenes and epoxides were found to be suitable reaction substrates. This reaction enabled C(sp3)-C(sp3) bond construction through allylic defluorinative cross-coupling of trifluoromethyl alkenes under mild reaction conditions. This methodology was highly

  已经开发了三氟甲基烯烃与环氧化物的镍催化的脱氟还原性交叉偶联。发现各种取代的三氟甲基烯烃和环氧化物是合适的反应底物。该反应通过在温和的反应条件下三氟甲基烯烃的烯丙基脱氟交叉偶联实现了C（sp3）-C（sp3）键的构建。该方法与各种敏感的官能团高度兼容，从而提供了多种功能化的含宝石二氟烯烃的醇化合物。