methyl (S)-2,4,4-trichlorobutanoate | 111254-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-2,4,4-trichlorobutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2,4,4-trichlorobutanoate
• CAS: 111254-15-0
• 化学式: C₅H₇Cl₃O₂
• 分子量: 205.468
• InChiKey: QFLFZDVTLJWWML-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2,4,4-trichlorobutanoate 以78%的产率得到(R)-methyl 2-azido-4,4-dichlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的L-阿曼霉素及其D-异构体的简便合成。使用面包酵母，高度对映选择性还原（E）-和（Z）-2,4,4-三氯-2-丁烯酸甲酯的CC双键

  摘要：

  使用甲基（E）制备光学纯的L-阿曼霉素[（S）-2-氨基-4,4-二氯丁酸]及其D-异构体[（R）-2-氨基-4,4-二氯丁酸]。-和（Z）-2,4,4-三氯-2-丁烯酸酯为关键中间体，在84〜92和97中用面包酵母还原为（R）-和（S）-2,4,4-三氯丁酸酯ee分别为〜98％ee，产率为60〜65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95950-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2,4,4-trichloro-2-butenoate 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以71%的产率得到methyl (S)-2,4,4-trichlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of the prochiral carbon-carbon double bond of methyl 2-chloro-2-alkenoates by use of fermenting bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a007

文献信息

• UTAKA, MASANORI;KONISHI, SATOSHI;MIZUOKA, AMI;OHKUBO, TOSHIYASU;SAKAI, TA+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 4989-4992
  作者：UTAKA, MASANORI、KONISHI, SATOSHI、MIZUOKA, AMI、OHKUBO, TOSHIYASU、SAKAI, TA+

  DOI：——

  日期：——