2-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-(β-D-ribofuranosyl)-3H-pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4(7H)-one | 151072-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 2-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-(β-D-ribofuranosyl)-3H-pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4(7H)-one
• 英文别名: N²-dimethylformamidyl-7-deazaguanosine；2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-7-(β-D-ribofuranosyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4(7H)-one
• CAS: 151072-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: ATRMMCMDECGJFW-VWMGYNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136.2
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-(β-D-ribofuranosyl)-3H-pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4(7H)-one 在 吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3'-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-N²-dimethylformamidyl-7-deazaguanosine
  参考文献：
  名称：

  hnRNPA1 与端粒 RNA 的结构依赖性结合

  摘要：

  含有端粒重复序列的 RNA 是一种新的非编码 RNA 分子，具有多种生物功能。异质核核糖核蛋白 (hnRNP) A1 是一种参与端粒维持机制的 RNA 结合蛋白。迄今为止，人们对 hnRNPA1 如何与端粒 RNA 结合知之甚少。在这项研究中，我们研究了端粒 RNA 与 hnRNPA1 的 RNA 识别基序的结合亲和力和识别机制。使用光化学交联方法，我们发现端粒 RNA G-四链体与环在端粒 RNA 与 hnRNPA1 的相互作用中很重要。使用小分子探针，我们在体外和活细胞中直接观察了端粒 RNA G-四链体和 hnRNPA1 形成的复合物。结果表明，hnRNPA1 与端粒 RNA 的结构依赖性结合调节端粒功能。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01599
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,7-二氢-7-beta-D-呋喃核糖基-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-(β-D-ribofuranosyl)-3H-pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟苷：寡核苷酸构建基的合成和UGGGGU G 4结构的修饰碱基解聚

  摘要：

  制备了衍生自7-脱氮鸟苷（c 7 G，1）的结构单元用于固相寡核糖核苷酸合成。将化合物1转化为异丁腈衍生物2b和（二甲基氨基）亚甲基化合物3（方案1）。在三苯甲基化（4a，b）之后，关于区域选择性研究了甲硅烷基化。发现三异丙基甲硅烷基与（二甲基氨基）亚甲基残基组合给出最高的2'-选择性（5e）。2' - O-甲硅烷基衍生物5e与PCl 3反应得到3'-膦酸酯7，其用于固相寡核糖核苷酸合成。合成了来自UGGGGU的具有增加的c 7 G残基而不是G的寡核苷酸。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳和CD光谱研究聚集。当c 7 G取代G时，观察到UGGGGU的G 4结构解聚，表明鸟嘌呤N（7）参与了聚集过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760404