(S)-tert-butyl 4-((R,E)-3-(ethoxycarbonyl)pent-3-en-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1403324-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((R,E)-3-(ethoxycarbonyl)pent-3-en-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(E,2R)-3-ethoxycarbonylpent-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1403324-61-7
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅
• 分子量: 341.448
• InChiKey: ANNDULFYUJIWBQ-QGBLLJAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Revision of Lucentamycin A

  摘要：

  Lucentamycin A is a marine-derived peptide natural product harboring a unique 4-ethylidene-3-methylproline (Emp) subunit. The proposed structure of lucentamycin A and the core Emp residue have recently been called into question through synthesis. Here, we report the first total synthesis of lucentamycin A, which confirms that the ethylidene substituent in Emp bears an E geometry, in contrast to the originally assigned Z configuration. Synthesis of the desired (E)-Emp subunit required the implementation of a novel strategy starting from Gamer's aldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo301723y