methyl (2R,3S)-[3-(2)H₁]-N-carbobenzyloxy-β-chloroalaninate | 868077-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-[3-(2)H₁]-N-carbobenzyloxy-β-chloroalaninate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-[3-(2)H₁]-N-benzyloxycarbonyl-β-chloroalaninate；methyl (2R,3S)-3-chloro-3-deuterio-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 868077-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 272.693
• InChiKey: UQUQXYVMAKOZMV-OQZPOBPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-[3-(2)H₁]-N-carbobenzyloxy-β-chloroalaninate 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 (2R,3S)-[3-(2)H]-β-Chloroalanine
  参考文献：
  名称：

  抑制剂β-氯丙氨酸与巯基乙醇反应的立体化学，转氨酶催化的β-取代反应

  摘要：

  L-天冬氨酸氨基转移酶是 PLP 介导的酶的 α 家族的成员，通常催化氨基转移，已被用于催化酶抑制剂 β-氯-L-丙氨酸的立体特异性标记样品与 2-巯基乙醇；产物的立体化学是通过独立合成分配的，表明异常取代反应随着立体化学的整体保留而进行，这是由 PLP 介导的酶的 β-家族酶催化的反应的通常立体化学结果，这些酶与α家族

  DOI：

  10.1039/b000442l
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-[3-(2)H₁]-N-carbobenzyloxyaziridine-2-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S)-[3-(2)H₁]-N-carbobenzyloxy-β-chloroalaninate
  参考文献：
  名称：

  抑制剂β-氯丙氨酸与巯基乙醇反应的立体化学，转氨酶催化的β-取代反应

  摘要：

  L-天冬氨酸氨基转移酶是 PLP 介导的酶的 α 家族的成员，通常催化氨基转移，已被用于催化酶抑制剂 β-氯-L-丙氨酸的立体特异性标记样品与 2-巯基乙醇；产物的立体化学是通过独立合成分配的，表明异常取代反应随着立体化学的整体保留而进行，这是由 PLP 介导的酶的 β-家族酶催化的反应的通常立体化学结果，这些酶与α家族

  DOI：

  10.1039/b000442l

文献信息

• Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively
  作者：Benjamin Adams、Kreingkrai Lowpetch、Faye Thorndycroft、Sheena M. Whyte、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508199h

  日期：——

  Two members of the α-family of PLP-dependent enzymes, L-aspartate aminotransferase and D-amino acid aminotransferase, have been shown to catalyse β-substitution of L- and D-β-chloroalanine respectively with β-mercaptoethanol, reactions typical of the β-family of PLP-dependent enzymes. The reaction catalysed by L-aspartate aminotransferase has been shown to occur with retention of stereochemistry, a typical outcome for reactions catalysed by β-family enzymes. There are also indications that the reaction catalysed by D-amino acid aminotransferase may involve retention of stereochemistry. Both enzymes have been shown to catalyse exchange at C-3 when the appropriate enantiomer of β-chloroalanine is the substrate.

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。
• A short, versatile chemical synthesis of l- and d-amino acids stereoselectively labelled solely in the beta position
  作者：Kreingkrai Lowpetch、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508196c

  日期：——

  L- and D-Amino acids which are stereoselectively labelled solely either in the 3-pro-R or in the 3-pro-S-positions have been prepared by a relatively short chemical synthesis in ee of 81 to 86%. This involves Sharpless' aminohydroxylation and cyclisation with inversion of stereochemistry at C-2 to give the stereoselectively labelled D- and L-aziridines and 10a and 10b, and 8a and 8b. These have previously

  仅通过3-pro-R或3-pro-S-位置立体选择性地标记的L-和D-氨基酸已经通过ee中相对短的化学合成来制备，其ee为81-86％。这涉及到Sharpless的氨基羟基化和环化反应，以及在C-2处的立体化学转化，得到立体选择性标记的D-和L-氮丙啶，10a和10b，8a和8b。先前已对它们进行了修饰，并使用许多亲核试剂在C-3处通过立体化学转化将其裂解，从而提供了多种受保护的氨基酸。在此描述了标记的D-和L-β-氯丙氨酸22a和22b以及25a和25b的合成。