2-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-Butoxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-isoindole-1,3-dione | 155793-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-Butoxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 155793-64-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: RKQXEGNHVXZRFF-FDQIELQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-Butoxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-isoindole-1,3-dione 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-tert-Butoxy-4-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的O，N-保护的亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00018-9
• 作为产物：
  描述：

  2-((4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-tert-Butoxy-8-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-isoindole-1,3-dione 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-Butoxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的O，N-保护的亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00018-9